BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Dasar-dasar kimia organik telah dibangun sejak pertengahan abad ke delapan

belas di mana pada waktu itu kebanyakan ahli kimia hanya menerangkan perbedaan

senyawa organik dengan senyawa anorganik karena mengandung daya filtrat sebagai

hasil dari sumber proses dari suatu kehidupan. Kimia organik dinyatakan sebagai

studi tentang persenyawaan karbon. Selain karbon, pada senyawa organik juga

kebanyakan terdapat unsur-unsur anorganik.

Kini sumber yang paling umum dari obat-obat potensial adalah dari kimia

organik sintesis. Dalam perkembangannya, senyawa iodoform tidak hanya

mengalami modifikasi kimia dari struktur – struktur yang dikenal, akan tetapi juga

senyawa organik sintesis yang benar-benar baru.

Iodoform adalah salah satu senyawa organik yang digunakan sebagai obat

antiseptik. Iodoform memiliki ciri berwarna kuning, memiliki bau yang khas, serta

sangat mudah bereaksi dengan sebagian besar senyawa alkohol. Dalam

perkembangan dunia farmasi, iodoforrm inilah yang banyak dikembangkan sebagai

obat antiseptik di masa mendatang melalui modifikasi fisika maupun modifikasi

kimia melalui berbagai tahap mekanisme reaksi.

Mekanisme reaksi adalah suatu metode pemodelan pergerakan partikel-

partikel elektron dalam suatu reaksi. Pemahaman mengenai mekanisme sangat

penting untuk mengungkap berbagai misteri yang masih menjadi misteri bagi

ilmuwan kimia. Ada beberapa metode sintesis iodoform yang dikenal. Berikut dalam

percobaan ini akan dibahas tentang salah satu metode sintesis iodoform dengan

menggunakan bahan baku utama yakni aseton, iodin, dan natrium hidroksida.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami sintesis

iodoform berdasarkan reaksi halogenasi.

1.2.2 Tujuan percobaan

Tujuan percobaan ini adalah untuk mensintesis senyawa iodoform dari

iodium dan aseton dengan penambahan NaOH 8N sebagai katalisator dan

menghitung rendamennya.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip percobaan ini yaitu sintesis iodoform dari iodium dengan aseton

berdasarkan reaksi halogenasi di mana iodium direaksikan dengan aseton kemudian

ditambahkan NaOH 8N sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan kuning pucat

lalu diencerkan segera dengan akuades lalu disaring. Kemudian dikeringkan dalam

oven. Kristal yang terbentuk direkristalisasi dengan etanol, lalu dikeringkan dalam

oven hingga bobot konstan. Dihitung persen rendamennya.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Ilmu farmakologi adalah ilmu yang mempelajari cara fungsi sistem hidup

dipengaruhi obat. Salah satu dasar prinsip farmakologi adalah molkul obat harus

berusaha mempengaruhi secara kimia pada satu atau lebih isi dari sel agar dapat

menghasilkan respon farmakologis. Dengan kata lain, molekul-molekul obat harus

mendekati molekul-molekul yang membentuk sel dalam jumlah yang cukup untuk

menutup rapat hingga fungsi molekul sel menjadi berubah (Anief, 1993).

Umumnya, obat bekerja menimbulkan stimulasi atau depresi aktivitas dan

tidak menimbulkan suatu fungsi baru dari sel. Sebagai contoh, sel-sel beta dari Pulau

Langerhans yang mengeluarkan insulin, sel tersebut tidak dapat distimulasi oleh obat

agar mengeluarkan zat lain misalnya adrenalin (Anief, 1993).

Cara obat menimbulkan efek ada empat. Pertama, mengadakan stimulasi atau

depresi fungsi spesifik dari sel. Kedua, mempengaruhi atau menghambat aktivitas

seluler dari sel-sel asing terhadap host, yaitu bukan sel dari organ tubuh, seperti sel

bakteri dan mikroba lain termasuk sel kanker. Ketiga, merupakan terapi pengganti,

sebagai contoh pemberian hormon untuk mencapai dosis fisiologis agar diperoleh

suatu efek atau pemberian kalium klorida sebagai pengganti ion kalium yang hilang

melalui dieresis. Keempat, menimbulkan aksi nonspesifik seperti reaksi kulit

terhadap obat yang menimbulkan iritasi (Anief, 1993).

Pemerian terinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung disebut mekanisme

reaksi. Suatu mekanisme reaksi harus dapat menjelaskan semua fakta yang diketahui.

Untuk beberapa reaksi, diketahui banyak fakta, dan untuk itu mekanisme-mekanisme

reaksi tertentu telah disepakati oleh beberapa pakar kimia. Sementara itu, mekanisme

reaksi-reaksi lain masih sangat bersifat dugaan. Reaksi SN2 adalah salah satu yang

telah dipelajari secara meluas. Terdapat sejumlah besar data eksperimen yang

mendukung mekanisme yang akan dibahas (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Agar bereaksi, pertama-tama molekul itu harus saling bertabrakan.

Kebanyakan tabrakan antara molekul itu tidak mengakibatkan suatu reaksi. Molekul-

molekul itu hanyalah terpental kembali. Agar bereaksi, molekul-molekul yang

bertabrakan itu harus mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan

ikatan. Juga orientasi molekul-molekul itu satu terhadap yang lain sering merupakan

faktor penting dalam menentukan apakah suatu reaksi akan terjadi. Terutama untuk

suatu reaksi SN2 hal ini memang benar (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Titik leleh suatu zat murni adalah temperatur di mana fasa cair dan fasa padat

senyawa tersebut ada dalam keadaan berkesetimbangan pada 1 atm. Jika energi

termal yang digunakan pada suatu padatan murni sama dengan energi kisi yang

mengikat bersama satuan molekul-molekul kristal, maka molekul-molekul kisi kristal

lepas dari lingkungan yang keteraturannya tinggi. Temperatur di sini diperlukan

untuk perubahan dari molekul-molekul yang susunannya teratur dalam kristal

menjadi kondisi yang tidak teratur (Zenta, 2009).

Titik leleh mencerminkan ukuran kekuatan tarik-menarik antara molekul-

molekul. Semakin tinggi titik leleh, maka semakin kuat tarik-menarik tersebut. Untuk

molekul-molekul yang berat molekulnya sama, maka semakin polar senyawa tersebut

dan semakin simetris struktur moleklnya, maka semakin tinggi pula titik lelehnya.

Jadi, titik leleh suatu senyawa memberikan informasi tentang satu dimensi fisik

struktur molekul (Zenta, 2009).

Tabung Thiele adalah suatu penangas minyak yang memerlukan pemanasan

luar seperti lampu Bunsen. Tabung ini mempunyai lengan untuk tempat sirkulasi

minyak panas sehingga perubahan temperatur terjadi secara merata. Jika digunakan

minyak mineral, temperatur penangas minyak seharusnya tidak melampaui 180 oC.

Jika diperlukan temperatur di atas 300 oC, maka dapat digunakan cairan silicon

sebagai penangas (Zenta, 2009).

Tanda pertama bahwa contoh hampir meleleh adalah biasanya terjadi

kontraksi pada volume contoh, yang mana dapat menghasilkan terdorongnya contoh

menjauh dari dinding tabung, meskipun tidak ada cairan yang tampak pada saat itu.

Fenomena ini disebut sintering dan temperatur pada saat terjadinya seharusnya

dicatat. Tetesan pertama cairan seharusnya terlihat pada beberapa derajat dalam

sintering dan temperatur itu dipilih sebagai awal pelelehan. Temperatur di mana

lengkapnya pelelehan adalah pada saat padatan sudah mulai tidak terlihat. Kedua

pembacaan itu dinyatakan sebagai jarak titik leleh (Zenta, 2009).

Contoh padat suatu senyawa murni biasanya hanya bentuk kristal dan meleleh

dalam jarak yang tajam, biasanya kurang dari 1 oC. Suatu jarak yang lebih besar

daripada 2 oC biasanya menunjukkan adanya pengotor. Sebuah campuran padatan

biasanya memperlihatkan titik leleh yang berbeda jauh dengan titik leleh komponen-

komponen murninya. Pengotor umumnya menyebabkan penurunan titik leleh dan

melebarkan jarak titik leleh (Zenta, 2009).

Andaikan semua reaksi berlangsung dengan hasil perolehan 100 %. Apabila

kita dihadapkan dengan sederetan reaksi sintesis seperti yang ditunjukkan untuk

aseton, kita akan memilih jalan dengan tahapan yang paling sedikit dan yang paling

murah atau yang bahan mulanya paling mudah diperoleh. Tetapi dalam praktiknya,

jarang ada reaksi organik yang hasil perolehannya 100 %. Dalam suatu runtutan

reaksi bertahap ganda, keseluruhan perolehan merupakan hasil kali perolehan dari

masing-masing langkah reaksi. Pengurangan yang sangat mencolok dalam

banyaknya hasil yang terbentuk akan terjadi, sekalipun hanya beberapa saja dari

tahapannya berlangsung dengan perolehan yang rendah (Pine dkk., 1988).

Titik leleh suatu senyawa padat dapat memberikan petunjuk derajat

kemurniannya dan dapat juga membantu dalam mengidentifikasinya. Meskipun tidak

selalu benar, tetapi dapat dipertimbangkan bahwa jarak titik leleh yang tajam yakni

antara mulai tampak titik-titik cairan dalam contoh sampai tidak tampak lagi padatan

sedikit pun memberikan petunjuk yang dapat dipercaya bahwa suatu senyawa adalah

murni. Sangat jarang suatu campuran dapat memberikan titik leleh yang tajam. Titik

leleh yang lebar memberikan gejala bahwa zat kurang murni (Zenta, 2009).

Suatu senyawa murni yang strukturnya tidak diketahui dapat diidentifikasi

dengan cara membandingkan titik lelehnya dengan senyawa yang telah diketahui

strukturnya. Jika dua senyawa adalah identik, maka titik leleh campuran dua senyawa

tersebut tidak akan lebih rendah daripada titik leleh komponen-komponen murninya.

Jika dua senyawa tidak identik, maka titik leleh campurannya akan turun dan jarak

titik lelehnya akan menjadi lebar (Zenta, 2009).

Berikut ini adalah ciri-ciri iodoform (Goya, 1999) :

RM / BM : CHI3 / 394

Pemerian : kepingan kuning kehijauan atau serbuk mikro halus serta

bau khas dan sangat melekat.

Kelarutan : hampir dapat larut dalam air, melarut dalam 67 bagian

spritus, dalam 6,1 bagian eter, dalam 20 bagian oleum

olivarum dan dalam 1000 bagian gliserol

Suhu lebur : 119oC sampai 120oC

Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik

Khasiat : antiseptikum

DAFTAR PUSTAKA

Anief, M., 1993, Farmasetika, UGM-press, Yogyakarta.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga, Jakarta.

Goya, B., 1999, Farmakologi dan Terapi Edisi Keempat, UI-press, Jakarta.

Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D. J., dan Hammond, G.S., 1988, Kimia Organik Edisi Keempat, ITB-press, Bandung.

Zenta, F., 2009, Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik, Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan pada percobaan yaitu akuades, iodium, aseton,

NaOH 8N, etanol, kertas saring Whatman 42, aluminium foil, pipa kapiler, es batu,

kertas label, sabun cair, dan tissue roll.

3.2 Alat Percobaan

Alat yang digunakan pada percobaan corong Buchner, labu Buchner, pompa

vakum, Erlenmeyer 250 mL, cawan petri, gelas ukur 100 mL, gelas kimia 100 mL,

buret, labu alas datar, oven, pipet volume, bulb, labu semprot, penangas listrik,

tabung Thiele, neraca analitik, sendok tanduk, dan batang pengaduk .

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Sintesis Iodoform

Iodium ditimbang sebanyak 3 gram dan aseton diukur sebanyak 10 mL.

NaOH 8 N dimasukkan ke dalam buret. Iodium dimasukkan ke dalam labu alas datar,

lalu ditambahkan dengan aseton. Kedalam larutan tersebut ditambahkan NaOH 8 N

sedikit demi sedikit hingga terbentuk kristal kuning. Segera setelah terbentuk kristal

kuning, larutan tersebut ditambahkan dengan akuades sebanyak-banyaknya (± 300

mL). Disaring kristal tersebut dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya.

Dicuci endapan beberapa kali dengan akuades hingga tidak bereaksi alkalis lagi.

Endapan dikeringkan dalam oven hingga diperoleh serbuk iodoform (belum murni).

Serbuk iodoform kering dilarutkan dalam alkohol panas kemudian disaring panas-

panas. Didinginkan larutan tersebut dalam baskom yang berisi es batu hingga

terbentuk kristal, lalu disaring. Iodoform yang telah disaring, dikeringkan dalam

oven.Ditimbang iodoform yang diperoleh dan dihitung rendamennya.

3.3.2 Uji Titik Leleh

Disiapkan tabung kapiler, lalu diisi dengan iodoform hasil sintesis. Dipasang

melting blok dan termometer kemudian distatif. Dimasukkan juga pipa kapiler yang

sudah diisi iodoform ke melting blok. Diamati trayek titik lelehnya dengan

menggunakan tabung Thiele (119 – 120 oC).

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Massa gelas kimia kosong + iodoform = 211,8120 g

Massa gelas kimia kosong = 211,6288 g

Massa iodoform = 0,1832 g

4.2 Reaksi

Mekanisme Reaksi

Reaksi Total

4.3 Perhitungan

a. Mol I2 Teoritis

Berdasarkan reaksi, maka 3 mol I2 ≈ 1 mol CHI3

mol I2 = massa I 2

Mr I 2

mol I2 = 3 g

253,82 g/mol

mol I2 = 0,0118 mol

b. Massa CHI3 Teoritis

mol CHI3 = ⅓ x mol I2

= ⅓ x 0,0118 mol

= 0,0039 mol

m = mol CHI3 x Mr CHI3

= 0,0039 mol x 393,73 g/mol

= 1,5355 g

c. Persen Rendamen Iodoform Hasil Praktikum

massa iodoform hasil praktikum = 0,1832 g

% Rendamen = massa praktik

massateori x 100 % = 0,1832 g1,5355 g x 100 % = 11,9310 %

4.4 Pembahasan

Iodoform adalah senyawa halogen yang berkhasiat sebagai antiseptikum dan

disenfektansia. Dalam praktikum yang telah dilaksanakan, kita membentuk senyawa

haloform, khususnya iodoform dengan rumus kimia CHI3 dengan menggunakan

aseton yang direaksikan dengan iodium, dengan penambahan setetes-demi setetes

NaOH 8 N hingga volume tertentu yang akan membentuk kristal iodoform yang

berwarna kuning, kemudian dicuci dengan air, lalu dikristalisasi.

Pada percobaan ini, iodoform yang disintesis dari campuran iodium 6 gram

dan aseton 20 mL. Pada percobaan ini, pertama-tama iod ditimbang sebanyak 6

gram dan dimasukkan ke dalam labu alas datar. Kemudian ditambahkan aseton

sebanyak 20 mL. Penggunaan labu alas datar digunakan supaya dapat berdiri tanpa

dipegang. Kemudian ditambahkan NaOH sedikit demi sedikit sebagai katalisator.

Setelah terbentuk kristal kuning, ditambahkan akuades sebanyak-banyaknya yang

bertujuan untuk pengenceran NaOH berlebih dan mencegah kecepatan

terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Setelah itu, dilakukan penyaringan hingga

didapatkan hasil saringan. Lalu dicuci kembali dengan akuades, kemudian

dikeringkan. Setelah kering, hasil saringan dimasukkan ke Erlenmeyer dan

ditambahkan alkohol untuk dikristalkan dan untuk mendapatkan kristal yang larut

dan didinginkan kembali agar terbentuk kristal. Setelah itu, hasilnya disaring

kemudian dikeringkan dalam oven.

Pada pencampuran iod dan aseton, akan terjadi subtitusi ketiga atom

hidrogen dalam gugus metil sehingga terbentuk tridoketon. Selain itu, tridoketon

ditambahkan NaOH sebagai katalisator lalu ion OH- dan NaOH memutuskan ikatan

CI3 dengan ikatan lainnya. Kemudian CI3 yang terlepas akan berikatan dengan

hidrogen membentuk iodoform.

Selain cara di atas, dapat juga digunakan larutan KI dan natrium klorat.

Klorat berfungsi sebagai reduktor yang mengoksidasi KI agar terbentuk I2 yang

kemudian bereaksi dengan aldehid atau keton. Bila tidak bereaksi, maka dipanaskan

perlahan-lahan. Hasil positif akan ditunjukkan dengan terbentuknya endapan kuning

pucat CHI3.

Berdasarkan hasil praktikum, diperoleh kristal murni iodoform sebanyak

0,1832 gram, sedangkan % rendamen iodoform sebesar 11,9310 %. Hasil yang

diperoleh jauh dari yang diinginkan akibat adanya faktor kesalahan. Adapun faktor

faktor kesalahan tersebut, yaitu :

1. Penambahan NaOH yang tidak seksama.

2. Pengamatan titik terbentuknya kristal iodoform sewaktu penambahan NaOH

yang tidak seksama. (terlambat)

3. Proses penyaringan yang tidak sempurna

4. Zat-zat yang digunakan sudah tidak murni lagi.

5. Terlalu banyak pelarut pada proses rekristalisasi.

Uji kemurnian iodoform dilakukan melalui uji titik leleh. Berdasarkan

praktikum, diperoleh titik leleh iodoform adalah sebesar 119-120 oC. Hal ini telah

sesuai dengan teori. Diperoleh bahwa jarak titik leleh sebesar 1 oC. Hal ini

menunjukkan senyawanya telah murni karena senyawa dapat meleleh pada jarak titik

leleh yang cukup tajam. Pada percobaan uji titik leleh ini sempat terjadi kesalahan

yakni terlihat uap keluar dari senyawa yang berada di dalam pipa kapiler pada suhu

100-101 oC. Hal ini diduga karena pengaruh senyawa yang masih mengandung air.

Oleh karena itu, senyawa ini dipanaskan dalam oven pada suhu 102 oC lalu diukur

kembali titik lelehnya. Ketika pengukuran titik leleh kembali setelah pemanasan,

akhirnya uap tidak lagi muncul pada suhu 100-101 oC. Dengan demikian, apa yang

diperkirakan telah benar sehingga setelah pemanasan telah benar-benar diperoleh

iodoform murni.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Kesimpulan percobaan ini yaitu iodoform yang diperoleh sebanyak

0,1832 gram dengan rendamen sebesar 11,9310 %.

5.2 Saran

Praktikum umumnya telah berjalan dengan baik. Asisten sudah menjalankan

fungsinya sebagaimana mestinya dengan baik. Namun, jikalau ada hal yang mesti

dibenahi adalah hendaknya analis juga ikut memberikan arahan kepada praktikan

dalam hal penggunaan alat.

Laboratorium hendaknya dibenahi lagi karena masih banyak alat-alat yang

kurang bahkan ada yang belum tersedia sama sekali. Hendaknya, ventilasi udara pun

dibenahi. Selain itu, sekiranya analis lebih tegas terhadap praktikan yang membandel

contohnya ketika ada praltikan lain yang mengadakan percobaan yang melibatkan

senyawa berbahaya bukan pada lemari asam sehingga akan membahayakan

kelompok lain yang juga mengikuti praktikum di dekatnya.

Air

Aseton

LAMPIRAN

BAGAN KERJA

SINTESIS IODOFORM3 gr Iodium (0,0119

mol)

10 mL aseton

95 % (b/v) (0,1636

mol)

dicampurkan di dalam labu

alas datar.

ditambahkan NaOH 8N

hingga terbentuk endapan

kuning.

ditambahkan akuades

kurang lebih 300 mL

endapan disaring.

endapan

filtrat

dicuci dengan akuades.

dikeringkan dalam oven.Serbu

k Iodoform

UJI TITIK LELEH

dilarutkan dalam etanol

panas.

Disaring panas-panas

Dibiarkan dingin

terlebih dahulu

didinginkan dengan es

batu hingga terbentuk

kristal.

kristal disaring.

dikeringkan dalam

oven.

Diuji titik lelehnya

ditimbang bobot kristal

dan dihitung

rendamennya.

Kristal

Iodoform

LAPORAN PRAKTIKUM

Iodoform hasil

sintesis

-Dimasukkan ke dalam pipa kapilerDimasukkan ke dalam melting blokDipanaskan dengan bunsenDiamati trayek titik lelehnya

Iodoform dengan titik leleh 119 – 120

oC

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN IISINTESIS IODOFORM

KELOMPOK IV

SUHENDRA ISKANDAR (H311 08 266)

FADLIAH (H311 08 264)

NATHANIA NIWEDYA (H311 08 256)

DEFI ANGELIN (H311 08 259)

DENESYA NATALIA (H311 08 257)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIKJURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR2011

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 19 Mei 2011

PRAKTIKAN I PRAKTIKAN II PRAKTIKAN III

SUHENDRA ISKANDAR FADLIAH NATHANIA NIWEDYANIM. H311 08 266 NIM. H311 08 264 NIM. H311 08 256

PRAKTIKAN IV PRAKTIKAN V

DEFI ANGELIN DENESYA NATALIA NIM. H311 08 259 NIM. H311 08 257

Mengetahui

KOORDINATOR LABORATORIUM ASISTEN

Dr. Firdaus Zenta, MS. NURMALASARINIP. 19600909 1988 10 1 001 NIM. H311 06 024