LAPORAN PRAKTIKUMREAKSI ESTERIFIKASIPEMBUATAN ETIL ASETAT

OLEHKELOMPOKVIKELASA

Jhon Alperdo H.S.( 1207136350)Lukman Arifin( 1207121229)Rahmawati( 1207121230)

JURUSAN TEKNIK KIMIAFAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAUPEKANBARU2013

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKLaporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosenpembimbingPraktikum Kimia Organik

Disusun oleh:

Jhon Alperdo H.S.( 1207136350)Lukman Arifin( 1207121229)Rahmawati( 1207121230)

Pekanbaru, 30 Maret 2013

Menyetujui

AsistenDosen Pembimbing

Maulana ShadilyDrs. Irdoni, HS. MSNIM : 0707120193NIP : 195704151986091001

ABSTRAKEtil asetat adalah senyawa ester yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5 yang bersifat polar menengah volatil (mudah menguap) dengan berat molekul 88 gram/mol dan titik didih 770C serta memiliki aroma khas. Etil Asetat merupakan senyawa yang terbentuk melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dengan etanol serta asam sulfat sebagai katalis dimana reaksinya bersifat reversible. Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan juga membuat etil asetat dalam skala labor.Kedalam labu didih dasar bulat dimasukkan14ml asam asetat dan29ml etanol serta beberapa butir batu didih. Selanjutnya tambahkan5ml asam sulfat pekat, lalu digoyangkan dalam air. Kemudian sambungkan labu dengan kondensor refluk terbalik, dan direfluk selama 70 menit pada suhu 74-760C. Hasil destilasinya dimasukkan kedalam corong pisah, kemudian cuci dengan Na2CO320%, buang lapisan zat pengotornya. Selanjutnya keringkan CaCl2anhidratsampai suhu 1000C, lalu tambahkan 3 sendok kedalam larutan ester dan saring dengan kertas saring. Volume etil asetat yang didapat sebesar17ml, dengan rendemen 68,8%.Kata kunci : asam karboksilat,destilasi,etil asetat, esterifikasi fischer,refluks,ABSTRACTEthylacetateis theestercompoundthat has themolecular formulaCH3COOC2H5amediumpolarvolatile(easilyevaporated)witha molecular weight of88g/moland aboiling point of770Cand has adistinctivearoma. Ethyl Acetate is a compound formed by the reaction of fischer esterification of acetic acid with ethanol and sulfuric acid as a catalyst where the reaction is reversible. The experiment was carried out to study the reaction of the carboxylic acid esterification and also makes ethyl acetate in laboratory scale.. To a boiling flask round base insert14ml acetic acid and29ml of ethanol and a few boiling stones. Next add5ml of concentrated sulfuric acid and then shaken in the water. Then connect the flask with a reflux condenser upside down, and reflux it for 70 minutes at a temperature of 74-760C.Resultsdistillateinserted intoa separating funneland wash with 20% Na2CO3, flue lining substance impurities. Furthermore, dry CaCl2to 1000C temperature, then add 3 tablespoons of the solution ester and filtered with filter paper. Volume of ethyl acetate were obtained at17ml, with a yield of 68,8%.

Keywords: carboxylic acid,destilation,ethyl acetate, fischer esterification,refluks

BAB I

PENDAHULUAN

1.1Latar BelakangEster merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Ester yang merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus R ( alkil ) sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Ester terdapat pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-tumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas yaitu berbau cukup menyengat terutama berbau harum, sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk hidup untuk menarik lawan jenis maupun untuk membantu metabolisme dan aktivitasnya terutama pada tumbuh-tumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga untuk membantu penyerbukan yang mana bau tersebut berasal dari campuran yang kompleks dari ester volatil. Oleh karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan dan hewan ataupun disintetis melalui reaksi-reaksi kimia.Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang mempunyai berat molekul 88.12 g/mol dengan rumus molekulnya adalah C4H5O2. Senyawa ini adalah hasil reaksi dari asam karboksliat dan alkohol dengan bantuan katalis berupa asam sulfat pekat. Zat ini merupakan pelarut polar menengah yangvolatile(mudah menguap) tidak beracun dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya semakin meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil san OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat dibuat melalui reaksi Esterifikasi Fisher dari asam asetat dan etanol. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam.Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asamsulfat.CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3+ H2OReaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium,produk etil asetat yang terbentuk dapatdipisahkan dariair denganmenggunakan aparatusDean-Stark. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali.Katalisasam seperti asamsulfatdapat menghambat hidrolisiskarena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida.Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah danpemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimercair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.Pada skala industri, etil asetat diproduksi darireaksi esterifikasiantaraasam asetat(CH3COOH) danetanol(C2H5OH) dengan bantuankatalisdalam suasana asam (H2SO4).

1.2TujuanMempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat.Membuat etil asetat dalam skala labor.

BAB II

LANDASAN TEORI2.1. Pengertian EsterEster diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril).Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol. Rumusnya: RCOOR dimana R dan R adalah gugus organik.Ester yang terrdiri dari asam-asam yangberat molekulrendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalamlemak,lilin, dan minyak.Tabel 2.1Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan EsterKelompok SenyawaGugus FungsiRumus Umum

Asam Karboksilat-COOHR-COOH

Ester-COO-R-COOR

Sumber : Alipart,2011

2.2Sifat-sifat Ester2.2.1 Sifat-sifat Fisika EsterSifat sifat ester secara fisika yaitu :1. Senyawa cair yang tidak berwarna2. Sedikit larut dalam air3. Bau semerbak4. Mudah menguap

2.2.2 Sifat Kimia EsterSifat sifat kimia yang dimiliki oleh ester adalah :1.Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan2.Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air3.Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya4.Ester merupakan senyawa karbon yang netral5.Ester dapat mengalami reaksi hidrolisisContoh :RCOOR + H2O R COOH + ROH Ester As.Alkanoat AlkoholGambar 2.2Hidrolisis Ester(Fessenden,1982)6. Ester dapat direduksi dengan H2menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkoholContoh :RCOOR + 2H2 R CH2OH + R OH Ester Alkohol AlkoholGambar 2.3Reduksi Ester(Fessenden,1982)7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi/penyabunan.8. HidrolisisEster dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran. Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat.Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa.walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan saringan molekul. Untuk mendapatkan ester yang tinggi dari reaksi kesetimbangan tersebut, reaksi harus diusahakan bergeser ke kanan dengan cara memberikan asam karboksilat atau alkohol berlebih, atau memisahkan antara ester yang terjadi dari hasil sampan reaksi. Penambahan dan pengurangan volume atau jumlah dan konsentrasi dapat mempengaruhi reaksi adalah sebagai berikut:a.Jika konsentrasinya dikurangi maka reaksi akan bergeser ke arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi etanol dikurangi maka produknya akan berkurang dan kestimbangan bergeser ke kiri.b.Jika konsentrasinya ditambah maka reaksi bergeser dari arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi asam asetat ditambah, maka produk akan bertambah karna bergeser ke kanan.c.Jika suhu dinaikkan maka reaksi akan bergeser ke arah kiri yaitu arah reaksi yang endoterm (+) dan produk akan berkurang. Jika suhu diturunkan (kalor dikurangi), maka reaksi akan bergeser ke arah kanan yaitu arah reaksi yang eksoterm (-).

2.3EsterifikasiReaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan esterEsterifikasi mereaksikan minyak lemak dengan alkohol. Katalis-katalis yang cocok adalah zat berkarakter asam kuat.karena hal ini, asam sulfat, asam sulfonat organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan katalis-katalis yang biasa terpilih dalam praktekindustrial.Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat biodiesel dari minyak berkadar asam lemakbebas tinggi.Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi.Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah prosesbatch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.1.ProsesBatchProduksi Etil AsetatProses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah dengan memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan menggunakan steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi. Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat diperoleh komposisi ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil sebagai produk.2.Proses Kontinyu Produksi etil asetatProses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang dilengkapi dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara distilasi untuk memperoleh produk dengan kemurnian tinggi.2.3.1 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester1) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hydrogen yang asam dan beruap.Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.CH3COCl + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ HCl2) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada AsamReaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi -reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol.Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar(atau lebih capat dari pemanasan). Tidak ada perubahan yang bias diamati pada cairan yang berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.(H3CO)2O+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ CH3COOHReaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III)triflat.Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan saringan molekul.Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah.1.Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil2.Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.3.Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.4.Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester.2.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.Golongan proses dalam proses pembuatan ester berdasarkan volalitas.Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah menguap,seperti metil format,metil asetat,dan etil format,titik didih ester lebih rendah dari pada alkohol,oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode destilasi bachaus merupaka sebuah contoh dari golongan ini.metanol dan asam asetat diumpankan kedalam kolom destilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom.Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang.Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom destilasi yang kedua.Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap sebaikmya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara destilasi.Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol.air dan ester dapat terbentuk.kelompok ini layak dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat,semua bagian ester dipisahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air,sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.Dengan butil asetat,semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakmulasi dalam sistem.Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah,beberapa kemungkinan timbul.Dalam hal butil dan amil alkohol.Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil,etil,propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdestilasi.Dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,furfil,b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.2.4 Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)2.4.1 Pengertian HidrolisisSecara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.2.4.2 Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam EncerReaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam:

1.Hidrolisis Etil EtanoatCH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH + CH3CH2OH

2.Hidrolisis Metil PropanoatCH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH +CH3OHPerhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

2.4.3 Hidrolisis menggunakan Basa EncerIni merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:CH3COOCH2CH3+ NaOH CH3COONa + CH3CH2OH etil etanoatnatrium etanoat etanoldan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:CH3CH2COOCH3+NaOH CH3CH2COONa+ CH3OHmetil propanoat natrium propanat metanolPerhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri. Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain).Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.2.4.4 Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat sabunPembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester sederhana.Terbentuk asam karboksilat - kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting, yaitu komponen yang melakukan pembersihan.Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol). Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi.2.4.5Reaksi ester dengan pereaksi GrinardEster bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester. Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan alcohol tersier.Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol tersier damana paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang melekat pada atom karbon adalah identik.2.4.6Reduksi EsterEster dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi alcoholO LiAlH4 R C OR RCH2OH + ROH (ester) (alkohol primer)2.5Etil AsetatEtil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah danpemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimercair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.Katalis

Reaksinya : Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).3.Dapat melarutkanairhingga 3%, dan larut dalam air hinggakelarutan8% padasuhu kamar.4.Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifatasam(yaitu hidrogen yang terikat pada atomelektronegatifsepertiflor,oksigen, dannitrogen.5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandungbasaatauasam.2.5.1Pembuatan Etil AsetatPembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam.2.Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.4.Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.2.6 TransesterifikasiTransesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis) adalah tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati) menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan alkohol, dan menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara alkohol-alkohol monohidrik yang menjadi kandidat sumber/pemasok gugus alkil, metanoladalah yang paling umum digunakan, karena harganya murah dan reaktifitasnya paling tinggi (sehingga reaksidisebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar duniaini, biodiesel praktis identik dengan ester metil asam-asam lemak (Fatty Acids Metil Ester(FAME)). Reaksi transesterifikasi trigliserida menjadi metil esterTransesterifikasi juga menggunakan katalis dalam reaksinya.Tanpa adanya katalis,konversi yang dihasilkan maksimum namun reaksi berjalan dengan lambat.Katalis yang biasa digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah katalis basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi.Produk yang diinginkan dari reaksi transesterifikasi adalah ester metil asam-asam lemak.Terdapat beberapa cara agar kesetimbangan lebih ke arah produk, yaitu:a.Menambahkan metanol berlebih ke dalam reaksib.Memisahkan gliserolc.Menurunkan temperatur reaksi (transesterifikasi merupakan reaksi eksoterm).2.6.1Hal-hal yang Mempengaruhi Reaksi TransesterifikasiPada intinya, tahapan reaksi transesterifikasi pembuatan biodiesel selalu menginginkan agar didapatkan produk biodiesel dengan jumlah yang maksimum. Beberapa kondisi reaksi yang mempengaruhi konversi serta perolehan biodiesel melalui transesterifikasi adalah sebagai berikut:a.Pengaruh air dan asam lemak bebasMinyak nabati yang akan ditransesterifikasi harus memiliki angka asam yanglebih kecil dari 1. Banyak peneliti yang menyarankan agar kandungan asamlemak bebas lebih kecil dari 0.5% (