PROSES INDUSTRI KIMIA 2INDUSTRI ETYLEN OKSIDA (C2H4O)

Disusun Oleh :

Febrianti Mawaddah

0611 3040 0318

Kelas 4 KB

Dosen PembimbingIr. Erlinawati, M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIAPOLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

PALEMBANG2013

BAB II

BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C2

II.3. INDUSTRI ETYLEN OKSIDA (C2H4O)

2.3.1. PENDAHULUAN

Etilen Oksida yang disebut juga oxirane atau epathane adalah senyawa

organik dengan rumus C2H4O. Etilen oksida adalah senyawa yang reaktif,

biasanya reaksinya dimulai dari terbakarnya struktur cincin dan umumnya

bersifat eksothermis.Etilen oksida Ini adalah eter siklik. Ini berarti bahwa ia

terdiri dari 2 kelompok alkil yang terikat pada atom oksigen dalam bentuk

siklik (melingkar). Mudah terbakar di atas suhu 51,3 º F (10,7 º C) gas ini

tidak berwarna dengan bau yang manis samar-samar, cincin beranggota tiga

terdiri dari dua karbon dan satu atom oksigen. Karena struktur molekul

khusus, etilen oksida dengan mudah berpartisipasi dalam reaksi samping itu,

membuka siklus, dan dengan demikian mudah berpolimerisasi. Etilen

oksida adalah isomerik dengan asetaldehida.

Etilen Oksida pertama kali disintesis atau ditemukan oleh Wurtz tahun

1859 dan kemudian dikenal dengan proses klorohidrin. Produksi pertama

etilen oksida secara komersial dimulai tahun 1914 hingga sekarang. Tahun

1931, Lefort mengembangkan proses oksidasi langsung yang menggeser

keberadaan proses klorohidin hingga sekarang. Hampir semua industri

menghasilkan etilen oksida menggunakan metode ini. Biasanya Etilen

oksida digunakan untuk sterilisasi pada proses melestarikan rempah-

rempah.

Etilen oksida banyak digunakan dalam industri kimia dan farmasi.

Secara langsung Etilen Oksida digunakan sebagai bahan desinfektan yang

efektif dan banyak digunakan untuk keperluan rumah tangga. Bidang

kedokteran biasa memanfaatkan Etilen Oksida untuk mensterilkan

peralatan-peralatan bedah, plastik dan alat-alat lain yang tidak tahan panas

yang tidak dapat disterilkan dengan uap. Dalam bidang industri, penggunaan

Etilen Oksida juga cukup luas. Derivatif etilen oksida banyak digunakan

sebagai bahan dasar pembuatan detergen, kosmetik, farmasi dan sebagainya.

2.3.2. SIFAT FISIKA DAN KIMIA BAHAN BAKU DAN PRODUK

2.3.2.1. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku

a. Oksigen (O2)

Sifat fisik

Rumus molekul : O2

Berat molekul : 32,0 gr/mol

Penampilan : gas tidak berwarna, cairan berwarna biru pucat

Densitas : (0°C; 101,325 kPa) 1,429 g/l

Titik lebur : 54,36 K, -361,82°F, -218,79°C,

Titik didih : -297,31°F, 182,95°C, 90,20 K,

Titik kritis : 154,59 K, 5,043 MPa

Kalor peleburan : 0,444 kJ/mol

Kalor penguapan : 6,82 kJ/mol

Kapasitas kalor : 29,378 J/(mol·K)

Sifat kimia

1. Mempunyai elektron terluar sebanyak 6 elektron dengan biloks2. Mempunyai 2 alotrop, yaitu gas oksigen (O2) dan ozon (O3).3. Mengalami reaksi oksidasi dengan sebagian besar unsur membentuk senyawa oksida (contoh: Na2O), peroksida (contoh: Na2O2), superoksida (contoh: NaO2), dan senyawa-senyawa karbon.4. Mempunyai energi ionisasi sebesar 14,5 kJ/mol.5. Mempunyai nilai keelektronegatifan sebesar 3,0.

b. Etilen (C2H4)

Sifat fisik

Rumus molekul : C2H4

Berat molekul : 28,05 gr/mol

Densitas : 1,178 kg/m3 pada 15 oC

Titik leleh : -169,2 oC, 104,0 K, -272,6 oF

Titik didih : -103,7 oC, 169,5 K, -154,7 oF

Temperatur kritis : 9,9°C, 283,06 oK

Kelarutan dalam air : 3,5 mg/100 ml pada 17 oC

Kelarutan dalam etanol : 4,22 mg/L

Batas ledakan : Terendah 3% dalam udara, 2,9% dalam O2

Tertinggi 29% dalam udara, 79% dalam O2

Sifat kimia

1. Klorinasi

Etilen dapat diklorinasi oleh klorine menjadi dikloro etan dan dengan

klorinasi lanjutan akan terbentuk trikloroetan.

Reaksi :

CH2= CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl

ClCH2CH2Cl + Cl2 CH2ClCHCl2 + HCl

2. Polimerisasi

Etilen dapat dipolimerisasikan dengan cara memutuskan ikatan

rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang membentuk

molekul yang lebih besar pada tekanan dan temperatur tertentu.

Reaksi :

N (CH2=CH2) (-CH2-CH2-)n

3. Oksidasi

Etilen dapat dioksidasi sehingga akan menghasilkan senyawa-

senyawa etilen oksida, etilendioksida, etilen glikol.

Reaksi :

CH2= CH2 + ½ O2 C2H4O

Etilen dapat juga dioksidasi oleh asam asetat dan oksigen

menghasilkan vinil asetat dengan katalis Palasium, Alumina-Silika

pada temperatur 175 – 200 oC dan tekanan 0,4 – 1 Mpa.

Reaksi :

CH2= CH2 + CH3COOH + ½ O2 H2C=CHOCOCH3 + H2O

4. Alkilasi

Etilen dapat dialkilasi dengan katalis tertentu, misalnya alkilasi

fiedel-craft, mereaksikan etilen dengan benzena untuk menghasilkan

produk etilbenzen dengan katalis AlCl3 pada suhu 400oC.

Reaksi :

CH2= CH2 +C6H6 C6H5C2H5

5. Oligomerisasi

Etilen dapat dioligomerisasi, misalnya menjadi Linear Alfa Olefini

(LAO), C10 – C14 dengan rantai lurus dan alifatik alkohol. Reaksi

dijalankan pada suhu 80 – 120oC dengan tekanan 20 Mpa.

Reaksi :

Al(C2H5)3 + n C2H4 AlR1R2R3

6. Hidrogenasi

Etilen dapat dihidrogenisasi secara langsung dengan katalis nikel

pada suhu 300oC.

Reaksi :

C2H4 + H2 C2H6

Atau direaksikan dengan katalis Platina pada suhu kamar

7. Adisi

Etilen klorohidrin terbentuk melalui reaksi adisi antara etilen dengan

asam hipoklorit pada suhu 20 – 30oC dan tekanan 2,5 atm.

Reaksi :

HOCl + C2H4 CH2OHCH2Cl

2.3.2.2. Sifat Fisika dan Kimia Produk

- Produk Utama

Etilen Oksida (C2H4O)

Sifat fisik

Rumus molekul : C2H4O

Wujud dalam kondisi kamar : Gas

Berat molekul : 44,05 gr/mol

Densitas : 0,882 gr/ml

Titik leleh : -111,3°C, 162 K, -168°F

Titik didih : 10,7°C, 284 K, 51°F

Titik nyala : -20°C (-4°F)

Batas ledakan : Terendah 7% di udara

Tertinggi 73% volume di udara

Batas keracunan : min 3%, max 80% dalam udara

Sifat kimia

Etilen oksida adalah senyawa yang reaktif. Biasanya reaksinya

dimulai dari terbakarnya struktur cincin dan umumnya bersifat eksothermis.

Suatu ledakan dapat terjadi jika etilen oksida dalam bentuk uap

mendapatkan pemanasan yang berlebihan.

1. Dekomposisi

Etilen oksida dalam bentuk gas akan mulai terdekomposisi pada

400oC membentuk CO, CH4, C2H2, H2 atau CH3COH. Langkah pertama

yang terjadi adalah isomerisasi menjadi asetaldehid.

2. Adisi oleh atom hidrogen labil

Etilen bereaksi dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen

yang labil dan membentuk gugus hidroksi etil XH-C2H4O XC2H4OH

Contoh senyawa XH ini adalah HOH, H2NH, HRNH, R2NH, RCOOH,

RCONH2, HSH, ROH, NCH dan B2H6 (R= aril, alkil). Reaksi

berlangsung makin cepat dengan adanya asam atau basa.

3. Isomerisasi katalitik

Etilen oksida dapat bereaksi membentuk asetaldehid dengan

bantuan katalis perak pada suhu 170 – 300oC.

Reaksi : C2H4O CH3COH

4. Reduksi menjadi etanol

Etilen oksida dapat direduksi menjadi etanol dengan katalis Ni, Cu

dan Cr pada Al2O3.

Reaksi : C2H4O + H2 C2H5OH

5. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Etilen oksida dapat bereaksi dengan pereaksi grignard membentuk

senyawa dengan gugus hidrosil primer

C2H4O + RMgX + H2O RC2H4OH + MgOHX

- Produk Samping

a. Karbon Dioksida (CO2)

Sifat fisik

Rumus molekul : CO2

Berat molekul : 44,0095 gr/mol

Densitas : 1,600 g/l (padat)

1,98 g/l (gas)

Titik lebur : -57⁰C (216 K)

Titik didih : -78°C (195 K)

Kelarutan dalam air : 1,45 g/l

Viskositas : 0,07 cP pada -78°C

Sifat kimia

1. CO2 dapat dihasilkan melalui pembakaran dari semua bahan bakar

yang mengandung karbon, seperti metana (gas alam), destilat minyak

bumi (bensin, diesel, minyak tanah, propana), arang dan kayu.

Sebagai contohnya reaksi antara metana dan oksigen:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

2. Khamir mencerna gula dan menghasilkan karbon dioksida beserta

etanol pada proses pembuatan anggur, bir, dan spiritus lainnya:

C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH

b. Air (H2O)

Sifat fisik

Rumus molekul : H2O

Berat molekul : 18,0153 gr/mol

Densitas : 0,998 gr/cm3 (cair pada 20oC)

0,92 gr/cm3 (padatan)

Titik beku : 0⁰C, (273,15 K) (32 °F)

Titik didih : 100 °C (373,15 K) (212 °F)

Kalor jenis : 4184 J/(kg·K) (cairan pada 20 °C)

Sifat Kimia

1.Bereaksi dengan karbon menghasilkan metana, hidrogen, karbon

dioksida, monoksida membentuk gas sintetis (dalam proses gasifikasi

batubara).

2.Bereaksi dengan kalsium, magnesium, natrium dan logam-logam

reaktif lain membebaskan H2.

3.Air bersifat amfoter.

4.Bereaksi dengan kalium oksida, sulfur oksida membentuk basa kalium

dan asam sulfat.

5.Dengan anhidrid asam karboksilat membentuk asam karboksilat.

2.3.3. KLASIFIKASI PROSES

Pada industri ini terdapat 2 proses, yaitu :

a. Oksidasi langsung dari Etilen

b. Klorohidrinasi dari etilen

Yang akan dibahas adalah proses dengan oksidasi langsung dari etilen.Hal

ini dikarenakan proses oksidasi langsung merupakan proses yang paling

sederhana dan bahan yang digunakan tidak terlalu bahaya.

2.3.4. DATA KUANTITATIF

Data kuantitatif untuk proses dengan oksidasi langsung dari etilen

adalah :

Basis : 1 ton etilen oksida ( C2H4O ) dengan kemurnian 99% dan 70% yield

Etilen 0,92 ton

Udara 9,0 ton

Perak (Ag) 0,3 kg in fixed bed

0,7 kg in fluidized bed

Etilen Diklorida suppresor 10 – 15 kg

Listrik 1500 KWH

Steam 0,1 ton

Air 180 ton

Kapasitas produksi : 30 – 300 ton/hari

2.3.5.REAKSI KIMIA YANG TERJADI

Reaksi kimia yang terjadi pada proses dengan oksidasi langsung dari

etilen adalah :

Reaksi Utama : C2H4 + ½ O2 C2H4O

Reaksi Samping : C2H4 + 3O2 2H2O + 2CO2

2.3.6.FLOWSHEET

(Lihat gambar 2.3.6.1)

2.3.7.URAIAN PROSES

Pada pembuatan Etilen oksida dengan proses Oksidasi langsung

digunakan etilen dengan kemurnian 95-98% yang digunakan sebagai umpan

dialirkan kedalam fixed bed tubular reactor dengan bantuan kompresor,

kemudian ditempat terpisah udara ditekan dan dialirkan kedalam reactor

juga. Pada fixed bed tubular reactor tersebut terjadi reaksi antara etilen dan

udara dengan mekanisme reaksinya C2H4 + O2 → C2H4O + ( CO2 +

H2O ) pada temperatur 250 – 300°C dan pada tekanan 4 – 5 atm. Reaksi

yang terjadi dalam reaktor dipercepat dengan ditambahkan katalis perak

oksida (AgO) dengan tujuan untuk mempercepat jalannya reaksi itu sendiri,

reaksi tersebut berlangsung secara eksotermis. Didalam tubular reaktor ini

terjadi 2 tahapan reaksi, yang menghasilkan C2H4O sebagai reaksi utama,

H2O dan CO2 sebagai reaksi samping dan sisa-sisa gas dari hasil reaksi yang

tidak dibutuhkan akan keluar melalui bagian steam, sedangkan hasil produk

tersebut yaitu etilen oksida yang masih mengandung air dan gas lain akan

menuju ke water absorber yang berfungsi untuk menyerap air dari campuran

etilen oksida yang terbentuk, tetapi terlebih dahulu campuran tersebut

didinginkan melalui HE (cooler) sebelum masuk ke dalam water absorber.

Pada water absorber ini terjadi proses pemisahan dengan

menggunakan air (H2O) sebagai medium penyerap. Gas yang tidak diserap

dan memiliki titik didih yang rendah atau memiliki fase yang ringan akan

teruapkan keluar ke atas untuk direcycle ke tubular reaktor dan sebagiannya

lagi dibuang ke purge steam. Sedangkan gas yang memiliki titik didih yang

lebih tinggi atau yang memiliki fase berat yaitu gas H2O akan dipanaskan

melalui HE (heater) menuju desorber. Campuran etilen oksida yang masih

mengandung pelarut air akan dipisahkan atau dilepaskan dari air yang

dikandungnya didalam desorber. Pada alat ini terjadi proses pemisahan

antara etilen oksida dengan sisa – sisa air media penyerap. Gas yang

memiliki titik didih yang rendah akan keluar pada bagian atas. Sedangkan

gas yang memiliki titik didih yang tinggi akan keluar pada bagian bawah

untuk kemudian direcycle kembali ke water absorber yang dapat digunakan

sebagai media penyerap.Lalu hasil keluaran pada bagian atas didinginkan

dengan kondensor kemudian dikompresi oleh kompresor masuk kedalam

stripper.

Setelah air terpisah dengan etilen oksida pada desorber kemudian

produk yang berupa etilen oksida dialirkan ke stripper dimana sisa uap air

yang telah terpisah akan keluar melalui keluaran atas yang terlebih dahulu

didinginkan pada bagian kondenser, sedangkan campuran etilen oksida yang

masih mengandung gas atau zat lain yang bercampur dimurnikan didalam

refinning still.

Proses pemisahan pada alat refinning still ini berdasarkan

perbandingan titik didih dari komponen – komponen yang ada pada

campuran. Dimana etilen oksida akan menguap dan terpisah dari zat – zat

pengotor masuk kedalam kondensor untuk didinginkan.Etilen oksida yang

telah murni dari gas atau zat yang lainnya dan merupakan fase ringan

dengan memiliki titik didih lebih rendah keluar melalui bagian atas

sedangkan gas atau zat yang telah terpisah dengan etilen oksida tersebut

keluar melalui bagian bawah (Heavy ends).

2.3.8.FUNGSI ALAT

a. Reaktor Fixed Bed Turbular

Reaktor fixed bed turbular merupakan alat yang digunakan sebagai tempat

terjadinya reaksi etilen dengan udara.

b. Water Absorber

Water absorber adalah alat yang digunakan untuk menyerap air dari

larutan yang terbentuk (etilen + oksigen).

c. Desorber

Desorber adalah alat yang digunakan untuk menyerap atau memisahkan

etilen oksida dari pelarutnya.

d. Refining Still

Refining still adalah alat untuk memurnikan etilen oksida dari campuran

atau kotoran yang tidak diinginkan.

e. Stripper

Stripper adalah alat untuk memisahkan larutan dari uap air dan gas yang

bukan produk.

f. Kompressor

Kompressor berfungsi untuk mengambil gas etilen dan udara untuk

dimasukkan kedalam fixed bed reactor.

2.3.9. KEGUNAAN PRODUK

Etilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril. Dalam

kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti

pakaian, perabot rumah tangga dan bahkan bulu binatang. Etilen oksida juga

digunakan sebagai pestisida. Di dunia kedokteran etilen oksida dikenal luas

sebagai desinfektan peralatan bedah, bahan-bahan plastik, dan alat-alat lain

yang tidak tahan panas sehingga tidak dapat disterilkan dengan uap pada

suhu tinggi.

Etilen oksida selain untuk penggunaan langsung, juga dapat digunakan

sebagai bahan baku pembuatan:

a. Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air,

merupakan agen antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga

digunakan untuk bahan baku produksi polietilen terephthalate (PET) dan

sebagai cairan penukar panas.

b. Dietilen Glycol, merupakan agen pelunak yang digunakan pada gabus

lem dan kertas. Juga digunakan sebagai solven dan agen de-icing pada

pesawat terbang maupun bandara.

c. Trietilen Glycol, merupakan agen humectant yang juga digunakan

sebagai solven, pernis dan pengering gas. Sering digunakan sebagai

drying agent pada pengolahan gas alam.

d. Tetraetilen Glycol, merupakan agen ekstraksi yang digunakan dalam

ekstraksi hidrokarbon aromatik.

e. Polietilen Glycol, digunakan sebagai bahan baku pembuatan kosmetik,

farmasi, pelumas, solven, bahan penunjang pembuatan keramik dan

bahan pembuat perekat maupun tinta cetak.

f. Polietilen oksida (Polyox), dihasilkan dengan reaksi polimerisasi

dengan melibatkan logam golongan IIA dan IIIA. Digunakan dalam

bidang pertanian, agen koagulasi dan bahan pengemas.

g. Etilen Glycol Ether, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkohol.

Digunakan sebagai minyak rem, detergen, solven cat. Sering juga

digunakan untuk bahan pengekstrak bagi SO2, H2S, CO2, dan merkaptan

dari gas alam.

h. Ethanolamine, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan amonia.

Digunakan sebagai bahan kimia dalam proses akhir tekstil, kosmetik,

sabun, detergen dan pemurnian gas alam.

2.3.10. KESIMPULAN

Etilen oksida adalah senyawa organik dengan rumus C2H4O. Gas yang

mudah terbakar ini tidak berwarna dan dapat dihasilkan dari oksidasi antara

senyawa etilen dengan oksigen. Proses pembuatan etilen oksida dengan

bahan baku etilen dan oksigen merupakan reaksi oksidasi dengan reaksi

sebagai berikut :

Reaksi utama :

C2H4 + ½ O2 C2H4O

Reaksi samping :

C2H4 + 3 O2 2CO2 + 2H2O

Klasifikasi proses etilen oksida terbagi dua, yaitu oksidasi

langsung dari etilen dan klorohidrinasi dari etilen,tetapi yang dibahas hanya

proses oksidasi langsung dari etilen.Hal ini dikarenakan proses oksidasi

langsung merupakan proses yang paling sederhana dan bahan yang

digunakan tidak terlalu bahaya.

Etilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril. Dalam

kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti

pakaian, perabot rumah tangga dan bahkan bulu binatang.

DAFTAR PUSTAKA

Charles.E.Dryden.1990.Chemical Process.Second Edition.New York

http://digilib.its.ac.id/public/ITS-NonDegree-8696-2306030035-Chapter1.pdf

(tanggal akses 15 Maret 2013)

http://einelive.blogspot.com/2011/03/pengelompokkan-dan-sifat-sifat-unsur.html

(tanggal akses 15 Maret 2013)

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene (tanggal akses 15 Maret 2013)

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide (tanggal akses 15 Maret 2013)

Ir.Erlinawati,M.T, dkk. 2013. Modul Proses IndustriKimia2.Palembang:Politeknik

Negeri Sriwijaya

http://id.wikipedia.org/wiki/Oksigen (tanggal akses 13 Maret 2013)

http://id.wikipedia.org/wiki/Karbon-Dioksida (tanggal akses 13 Maret 2013)

http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/23/ethilene-oxide/

(tanggal akses 14 Maret 2013)

http://kimialingkunganina.blogspot.com/2011/04/oksigen-dan-proses

oksidasi.html (tanggal akses 15 Maret 2013)

http://sonyaza.blogspot.com/2009_04_01_archive.html

(tanggal akses 14 Maret 2013)

PERTANYAAN

1. Eva Febrianti Prihantini

Sebutkan gas – gas sisa hasil dari reaksi yang tidak dibutuhkan dan akan

keluar melalui steam ?

Jawab :

Untuk pertanyaan ini, Saya mohon maaf karena ada kesalahan pada saat

saya membacakan flowsheet. Steam pada flowsheet bukan digunakan

sebagai alat dan gas – gas sisa hasil dari reaksi tersebut dimanfaatkan pada

steam.

2. Kgs.M.Aditya Ramadhan

Dapatkah katalis perak oksida (AgO) yang digunakan pada proses

pembuatan etilen oksida ini diganti dengan katalis lain ?

Jawab :

Menurut referensi yang saya baca, pembuatan etilen oksida ini

menggunakan proses klorohidrin dan proses oksidasi langsung. Katalis

yang digunakan pada setiap proses berbeda. Pada proses klorohidrin, etilen

oksida dihasilkan dari eliminasi asam hidroklorida dari etilenklorohidrin

dengan menggunakan larutan potassium hidroksida (KOH). Sedangkan

pada proses oksidasi langsung, etilen oksida dihasilkan dari reaksi etilen

dengan udara atau oksigen yang dipercepat dengan ditambahkan katalis

perak oksida. Jadi katalis perak oksida (AgO) tidak dapat diganti dengan

katalis lain. Hal ini dikarenakan katalis yang digunakan pada setiap proses

berbeda.

3. Marisontara

Berikan salah satu contoh produk yang mengandung Etilen Oksida dan

digunakan dalam kehidupan sehari – hari ?

Jawab :

Kegunaan dari produk etilen oksida ini umumnya digunakan sebagai

bahan pensteril. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan untuk

mensterilkan bahan-bahan seperti pakaian (deterjen). Bahan baku

pembuatan deterjen menggunakan etilen glikol eter dan etanolamin.

Lampiran

Oksigen

nitrogen ← oxygen → fluor

Penampilan

-↑O↓S

8OTabel periodik

gas tak berwarna, cairan berwarna biru pucat. Gambar ini adalah

gambar oksigen cair.

Spectral lines of oxygen

Ciri-ciri umum

Nama, lambang,Nomor atom oxygen, O, 8

Dibaca / ̍ ɒ k s ɪ dʒ ə n /  OK-si-jən

Jenis unsur nonlogam, kalkogen

Golongan,periode, blok 16, 2, p

Massa atom standar 15.9994(3)

Konfigurasi elektron 1s2 2s2 2p4

2, 6

Sifat fisika

Fase gas

Massa jenis (0 °C, 101.325 kPa)

1.429 g/L

Massa jeniscairan pada t.d. 1.141 g·cm−3

Titik lebur 54.36 K-361.82 °F -218.79 °C, ,

Titik didih -297.31 °F -182.95 °C, 90.20 K,

Titik kritis 154.59 K, 5.043 Mpa

Kalor peleburan (O2) 0.444 kJ·mol −1

Kalor penguapan (O2) 6.82 kJ·mol−1

Kapasitas kalor (O2)

29.378 J·mol−1·K−1

Tekanan uap

P (Pa) 1 10 100 1 k 10 k 100 k

at T (K)       61 73 90

Sifat atom

Bilangan oksidasi 2, 1, −1, −2

Elektronegativitas 3.44 (skala Pauling)

Energi ionisasi

(lebih lanjut)

pertama: 1313.9 kJ·mol−1

ke-2: 3388.3 kJ·mol−1

ke-3: 5300.5 kJ·mol−1

Jari-jari kovalen 66±2 pm

Jari-jari van der Waals 152 pm

Lain-lain

Struktur kristal Cubic

Pembenahan magnetik paramagnetik

Konduktivitas termal 26.58x10-3  W·m−1·K−1

Kecepatan suara (gas, 27 °C) 330 m·s −1

Nomor CAS 7782-44-7

Isotop paling stabil

Artikel utama: Isotop dari oxygen

iso NA Waktu paruh

DM DE (MeV) DP

16 O 99.76% O stabil dengan 8 neutron

17 O 0.039% O stabil dengan 9 neutron

18 O 0.201% O stabil dengan 10 neutron

l • b • s

 · r

Sifat kimia unsur oksigen

6. Mempunyai elektron terluar sebanyak 6 elektron dengan biloks -2.7. Mempunyai 2 alotrop, yaitu gas oksigen (O2) dan ozon (O3).8. Mengalami reaksi oksidasi dengan sebagian besar unsur membentuk senyawa oksida (contoh: Na2O), peroksida (contoh: Na2O2), superoksida (contoh: NaO2), dan senyawa-senyawa karbon.9. Mempunyai energi ionisasi sebesar 14,5 kJ/mol.10. Mempunyai nilai keelektronegatifan sebesar 3,0.

(http://id.wikipedia.org/wiki/Oksigen)(http://einelive.blogspot.com/2011/03/pengelompokkan-dan-sifat-sifat-unsur.html)(http://kimialingkunganina.blogspot.com/2011/04/oksigen-dan-proses-oksidasi.html)(http://digilib.its.ac.id/public/ITS-NonDegree-8696-2306030035-Chapter1.pdf)

Ethylene

IUPAC name [hide]

Ethene

Identifiers

CAS number 74-85-1 

PubChem 6325

ChemSpider 6085 

UNII 91GW059KN7 

EC-number 200-815-3

KEGG C06547 

ChEBI CHEBI:18153 

ChEMBL CHEMBL117822 

Jmol-3D images Image 1

SMILES

[show]

InChI

[show]

Properties

Molecular formula C2H4

Molar mass 28.05 g/mol

Appearance colorless gas

Density 1.178 kg/m3 at 15 °C, gas[1]

Melting point −169.2 °C (104.0 K, -272.6

°F)

Boiling point −103.7 °C (169.5 K, -154.7

°F)

Solubility in water 3.5 mg/100 mL (17 °C)[citation

needed] ; 2.9 mg/L[2]

Solubility in ethanol 4.22 mg/L[2]

Solubility in diethyl

ether

good[2]

Acidity (pKa) 44

Structure

Molecular shape D2h

Dipole moment Zero

Thermochemistry

Std enthalpy of

formation ΔfHo298

+52.47 kJ/mol

Standard molar

entropy So298

219.32 J·K−1·mol−1

Hazards

MSDS External MSDS

EU classification Extremely flammable (F+)

NFPA 704

4

3

2

Flash point -136 °C

Autoignition

temperature

542.8 °C

Related compounds

Related compounds Ethane

Acetylene

Supplementary data page

Structure and

properties

n, εr, etc.

Thermodynamic

data

Phase behaviour

Solid, liquid, gas

Spectral data UV, IR, NMR, MS

   (verify) (what is:  / ?)

Except where noted otherwise, data are given for

materials in their standard state (at 25   °C, 100   kPa)

Infobox references

(http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene)

Sifat Kimia

1. Klorinasi

Etilen dapat diklorinasi oleh klorine menjadi dikloro etan dan dengan klorinasi lanjutan akan terbentuk trikloroetan.

Reaksi :

CH2= CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl

ClCH2CH2Cl + Cl2 CH2ClCHCl2 + HCl

2. PolimerisasiEtilen dapat dipolimerisasikan dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang membentuk molekul yang lebih besar pada tekanan dan temperatur tertentu.

Reaksi :

N (CH2=CH2) (-CH2-CH2-)n

3. Oksidasi

Etilen dapat dioksidasi sehingga akan menghasilkan senyawa-senyawa etilen oksida, etilendioksida, etilen glikol.

Reaksi :

CH2= CH2 + ½ O2 C2H4O

Etilen dapat juga dioksidasi oleh asam asetat dan oksigen menghasilkan vinil asetat dengan katalis Palasium, Alumina-Silika pada temperatur 175 – 200 oC dan tekanan 0,4 – 1 Mpa.

Reaksi :

CH2= CH2 + CH3COOH + ½ O2 H2C=CHOCOCH3 + H2O

4. Alkilasi

Etilen dapat dialkilasi dengan katalis tertentu, misalnya alkilasi fiedel-craft, mereaksikan etilen dengan benzena untuk menghasilkan produk etilbenzen dengan katalis AlCl3 pada suhu 400oC.

Reaksi :

CH2= CH2 +C6H6 C6H5C2H5

5. Oligomerisasi

Etilen dapat dioligomerisasi, misalnya menjadi Linear Alfa Olefini (LAO), C10 – C14 dengan rantai lurus dan alifatik alkohol. Reaksi dijalankan pada suhu 80 – 120oC dengan tekanan 20 Mpa.

Reaksi :

Al(C2H5)3 + n C2H4 AlR1R2R3

6. Hidrogenasi

Etilen dapat dihidrogenisasi secara langsung dengan katalis nikel pada suhu 300oC.

Reaksi :

C2H4 + H2 C2H6

Atau direaksikan dengan katalis Platina pada suhu kamar.

7. Adisi

Etilen klorohidrin terbentuk melalui reaksi adisi antara etilen dengan asam hipoklorit pada suhu 20 – 30oC dan tekanan 2,5 atm.Reaksi :

HOCl + C2H4 CH2OHCH2Cl

Karbon dioksida

Nama IUPAC [sembunyikan]

Karbon dioksida

Nama lain[sembunyikan]

Gas asam karbonat; karbonat anhidrida; es

kering (bentuk padat); zat asam arang

Identifikasi

Nomor CAS [124-38-9]

PubChem 280

Nomor EINECS 204-696-9

Nomor RTECS FF6400000

SMILES C(=O)=O

InChI 1/CO2/c2-1-3

Sifat

Rumus molekul CO2

Massa molar 44,0095(14) g/mol

Penampilan gas tidak berwarna

Densitas 1.600 g/L (padat)

1,98 g/L (gas)

Titik lebur −57 °C (216 K)

(di bawah tekanan)

Titik didih −78 °C (195 K)

(menyublim)

Kelarutan dalam air 1,45 g/L

Keasaman (pKa) 6,35 dan 10,33

Viskositas 0,07 cP pada −78 °C

Momen dipol Nol

Struktur

Bentuk molekul linear

Senyawa terkait

oksida terkait karbon monoksida;karbon

suboksida;dikarbon

monoksida;karbon trioksida

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku

pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Sifat Kimia:

1. CO2 dapat dihasilkan melalui pembakaran dari semua bahan bakar yang mengandung karbon, seperti metana (gas alam), destilat minyak bumi (bensin,

diesel, minyak tanah, propana), arang dan kayu. Sebagai contohnya reaksi antara metana dan oksigen:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

2. Khamir mencerna gula dan menghasilkan karbon dioksida beserta etanol pada proses pembuatan anggur, bir, dan spiritus lainnya:

C6H12O6 → 2 CO2 + 2 C2H5OH

http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/25011/4/Chapter%20II.pdf

Sifat-sifat kimia dan fisika

Air

Informasi dan sifat-sifat

Nama sistematis Air

Nama alternatifaqua, dihidrogen monoksida,Hidrogen hidroksida

Rumus molekul H2O

Massa molar 18.0153 g/mol

Densitas dan fase0.998 g/cm³ (cariran pada 20 °C)0.92 g/cm³ (padatan)

Titik lebur 0 °C (273.15 K) (32 °F)

Titik didih 100 °C (373.15 K) (212 °F)

Kalor jenis 4184 J/(kg·K) (cairan pada 20 °C)

Halaman data tambahan

Disclaimer and references

Sifat Kimia:

1. Bereaksi dengan karbon menghasilkan metana, hidrogen, karbon dioksida, monoksida membentuk gas sintetis (dalam proses gasifikasi batubara)

2. Bereaksi dengan kalsium, magnesium, natrium dan logam-logam reaktif lain membebaskan H2.

3. Air bersifat amfoter

4. Bereaksi dengan kalium oksida, sulfur oksida membentuk basa kalium dan asam sulfat.

5. Dengan anhidrid asam karboksilat membentuk asam karboksilat.

Ethylene oxide

IUPAC name [hide]

oxirane [1]

Other names[hide]

epoxyethane, ethylene oxide, dimethylene oxide,

oxacyclopropane

Identifiers

Abbreviations EO, EtO

CAS number 75-21-8 

PubChem 6354

ChemSpider 6114 

UNII JJH7GNN18P 

EC number 200-849-9

KEGG D03474 

MeSH Ethylene+Oxide

ChEBI CHEBI:27561 

RTECS number KX2450000

Jmol-3D images Image 1

SMILES

[show]

InChI

[show]

Properties

Molecular formula C2H4O

Molar mass 44.05 g mol−1

Appearance colorless gas

Density 0.882 g/mL, 7.360 lbs/gallon

Melting point −111.3 °C, 162 K, -168 °F

Boiling point 10.7 °C, 284 K, 51 °F

Solubility in water miscible

Thermochemistry

Std enthalpy of

formation ΔfHo298

−52.6 kJ mol−1

Standard molar

entropy So298

243 J mol−1 K−1

Hazards

Main hazards carcinogen

NFPA 704

4

3

3

Flash point −20 °C (−4 °F)

Autoignition

temperature

429 °C (804 °F)

Explosive limits 3 to 100%

Related compounds

Related heterocycles Aziridine,

Thiirane,

Borirane

   (verify) (what is:  / ?)

Except where noted otherwise, data are given for

materials in their standard state (at 25   °C, 100   kPa)

Infobox references

(http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide)

Sifat Kimia

Etilen oksida adalah senyawa yang reaktif. Biasanya reaksinya dimulai dari terbakarnya struktur cincin dan umumnya bersifat eksothermis. Suatu ledakan dapat terjadi jika etilen oksida dalam bentuk uap mendapatkan pemanasan yang berlebihan.

1. DekomposisiEtilen oksida dalam bentuk gas akan mulai terdekomposisi pada 400oC membentuk CO, CH4, C2H2, H2 atau CH3COH. Langkah pertama yang terjadi adalah isomerisasi menjadi asetaldehid.

2. Adisi oleh atom hidrogen labilEtilen bereaksi dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen yang labil dan membentuk gugus hidroksi etil

XH-C2H4O XC2H4OH

Contoh senyawa XH ini adalah HOH, H2NH, HRNH, R2NH, RCOOH, RCONH2, HSH, ROH, NCH dan B2H6 (R= aril, alkil). Reaksi berlangsung makin cepat dengan adanya asam atau basa.

3. Isomerisasi katalitikEtilen oksida dapat bereaksi membentuk asetaldehid dengan bantuan katalis perak pada suhu 170 – 300oC.

Reaksi :

C2H4O CH3COH

4. Reduksi menjadi etanolEtilen oksida dapat direduksi menjadi etanol dengan katalis Ni, Cu dan Cr pada Al2O3.

Reaksi :

C2H4O + H2 C2H5OH

5. Reaksi dengan pereaksi GrignardEtilen oksida dapat bereaksi dengan pereaksi grignard membentuk senyawa dengan gugus hidrosil primer.

Reaksi :

C2H4O + RMgX + H2O RC2H4OH + MgOHX

Ethilene Oxide

1. PENDAHULUAN Industri yang mengolah bahan mentah menjadi bahan intermediate maupun bahan jadi adalah salah satu jenis industri yang berkembang pesat. Salah satu bagian dalam industri ini adalah industri kimia, baik yang memproduksi bahan baku kimia hulu maupun hasil olahannya. Seiring dengan perkembangan zaman, kebutuhan akan bahan-bahan kimia semakin besar sehingga pembangunan industri kimia perlu untuk ditumbuh kembangkan.Salah satu bahan kimia yang banyak digunakan adalah Etilen Oksida. Bahan kimia yang juga dikenal sebagai Epoksietan atau Oxirane ini banyak digunakan dalam industri kimia dan farmasi. Secara langsung Etilen Oksida digunakan sebagai bahan desinfektan yang efektif dan banyak digunakan untuk keperluan rumah tangga. Bidang kedokteran biasa memanfaatkan Etilen Oksida untuk mensterilkan peralatan-peralatan bedah, plastik dan alat-alat lain yang tidak tahan panas yang tidak dapat disterilkan dengan uap.Dalam bidang industri, penggunaan Etilen Oksida juga cukup luas. Derivatif etilen oksida banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan detergen,kosmetik,farmasidansebagainya.

Proses KlorohidrinProses klorohidrin terdiri atas dua reaksi utama yaitu reaksi pembentukan etilen klorohidrin dan reaksi pembentukan etilen oksida dari etilen klorohidrin.

Reaksinya adalah :

HOCH2CH2Cl ……….(1) → C2H4 + HOCl

(Etilen Klorohidrin)

C2H4O + ½ CaCl + 2 H2O ………(2) → HOCH2CH2Cl + ½ Ca(OH)2

Reaksi pertama berlangsung dalam reaktor packed tower pada tekanan 2-3 atm dan suhu 27 – 43oC dengan konversi antara 50 hingga 65 persen. Pada reaktor pertama ini perlu pengendalian yang cermat untuk menekan terbentuknya produk reaksi samping, yaitu etilen diklorida.

Produk dari reaktor pertama yang berupa cairan etilen klorohidrin yang keluar dari dasar reaktor selanjutnya direaksikan dengan slurry Ca(OH)2 dalam reaktor hidrolisa pada 100oC. Yield reaksi kedua adalah 90 – 95 %. Hasil reaktor kedua berupa uap etilen oksida yang kemudian dikondensasikan untuk diembunkan dan kemudian dialirkan ke unit pemurnian.

Proses Oksidasi LangsungOksidasi langsung dengan Oksigen Teknis

Dalam proses ini terjadi reaksi utama yaitu pembentukan etilen oksida dan reaksi samping menghasilkan karbon dioksida dan air.

Reaksi utama :

C2H4O ……….(1) C2H4 + ½ O2

Reaksi samping :

2CO2 + 2H2O ……….(2) C2H4 + 3 O2

Reaksi dijalankan dalam reaktor fixed bed multitube pada tekanan 10 – 20 atm dan temperatur 220 – 280oC dengan menggunakan katalis perak. Konversi perpass dijaga rendah sekitar 15 % untuk mendapatkan selektivitas yang tinggi, yaitu 75 %. Selain terbentuk etilen oksida, juga terbentuk produk samping berupa gas CO2 dan H2O dengan kandungan CO2 yang tinggi. Hal ini menyebabkan diperlukannya rangkaian CO2 absorber dan CO2 stripper untuk mengurangi kadar CO2 sebelum gas keluar dapat direcycle kembali ke dalam reaktor. Selain itu untuk mencegah efek eksplosivitas etilen terhadap oksigen,

maka perlu penambahan nitrogen dalam siklus reaktor.

Oksidasi langsung dengan oksidan udaraDari segi reaksi, pada dasarnya sama dengan menggunakan oksigen teknis, yaitu dijalankan pada temperatur 220 – 280oC dan tekanan 10 – 30 atm dengan katalis perak. Konversi perpass bisa lebih tinggi, yaitu sekitar 65 % dengan selektivitas 75 %.

Dengan digunakannya udara dengan kadar nitrogen tinggi, maka tidak memerlukan gas diluen khusus karena nitrogen yang terdapat dalam udara berfungsi sebagai diluen untuk mencegah eksplosivitas dan juga pendingin selama reaksi.

Namun demikian, dengan digunakannya udara sebagai oksidan yang mengandung banyak nitrogen, maka diperlukan purging sebagian reaktan yang tidak bereaksi sebelum direcycle dalam reaktor untuk mencegah akumulasi nitrogen dalam reaktor.

Proses Union Carbide MeteorProses ini dikembangkan dari proses oksidasi langsung. Oksigen, etilen dan gas recycle dimasukkan dalam sebuah reaktor katalitik multitube untuk membentuk etilen oksida. Dari reaktor, gas yang mengandung etilen oksida dilewatkan dilewatkan absorber. Hasil atas dilewatkan seksi CO2 removal sehingga dihasilkan CO2 dan hasil bawah berupa etilen oksida. Proses ini dapat menggunakan oksigen komersial maupun udara. Untuk plant yang menggunakan udara, reaktor yang digunakan ada 2 buah, yaitu tempat terjadinya reaksi dan reaktor untuk purging. Adanya CO2 dalam reaktor utama dari udara akan menurunkan yield 10 – 30 %. Etilen oksida dengan kadar CO2 yang berlebih biasanya terutama digunakan sebagai bahan baku pembuatan Etilen Karbonat. Untuk reaksi dengan menggunakan oksigen kemurnian tinggi, reaktor yang digunakan hanya satu. CO2 yang ada dalam sistem lebih sedikit karena oksidator tidak mengandung CO2.

Kegunaan ProdukEtilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril yang baik. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti pakaian, perabot rumah tangga, dan bahkan bulu binatang. Etilen oksida juga digunakan sebagai pestisida. Di dunia kedokteran etilen oksida dikenal luas sebagai desinfektan peralatan bedah, bahan-bahan plastik, dan alat-alat lain yang tidak tahan panas sehingga tidak dapat disterilkan dengan uap pada suhu

tinggi.

Etilen oksida selain untuk penggunaan langsung, juga dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan :

Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air, merupakan agen antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga digunakan untuk bahan baku produksi polietilen terephthalate (PET), dan sebagai cairan penukar panas.

Dietilen Glycol, merupakan agen pelunak yang digunakan pada gabus, lem, dan kertas. Juga digunakan sebagai solven dan agen de-icing pada pesawat terbang maupun bandara.

Trietilen Glycol, merupakan agen humectant yang juga digunakan sebagai solven, pernis dan pengering gas. Sering digunakan sebagai drying agent pada pengolahan gas alam.

Tetraetilen Glycol, merupakan agen ekstraksi yang digunakan dalam ekstraksi hidrokarbon aromatik.

Polietilen Glycol, digunakan sebagai bahan baku pembuatan kosmetik, farmasi, pelumas, solven, bahan penunjang pembuatan keramik dan bahan pembuat perekat maupun tinta cetak.

Polietilen oksida (Polyox), dihasilkan dengan reaksi polimerisasi dengan melibatkan logam golongan IIA dan IIIA. Digunakan dalam bidang pertanian, agen koagulasi dan bahan pengemas.

Etilen Glycol Ether, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkohol. Digunakan sebagai minyak rem, detergen, solven cat. Sering juga digunakan untuk bahan pengekstrak bagi SO2, H2S, CO2, dan merkaptan dari gas alam.

Ethanolamine, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan amonia. Digunakan sebagai bahan kimia dalam proses akhir tekstil, kosmetik, sabun, detergen dan pemurnian gas alam.

Nonionic Surfactant, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkilphenol, alkilmerkaptan atau polipropilen glikol. Digunakan sebagai bahan pengemulsi pada proses polimerisasi, bahan dasar industri surfaktan, pembuatan kertas

dan daur ulang.

Turunan Lain, misalnya Akrilonitril yang dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan etilen cyanohidrin atau Urethane yang dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan propilen oksida.

Hasil produksi dari pabrik ini terutama ditujukan pada Industri Etilen Glikol sehingga Etilen Oksida yang diproduksi akan memiliki spesifikasi seperti Etilen Oksida yang digunakan untuk pembuatan Etilen Glikol.

Tinjauan Proses Secara UmumProses pembuatan etilen oksida dengan bahan baku etilen dan oksigen merupakan reaksi oksidasi dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi utama :

C2H4O ……….(1) C2H4 + ½ O2

Reaksi samping :

2CO2 + 2H2O ……….(2) C2H4 + 3 O2

Dalam industri kimia organik, proses oksidasi merupakan salah satu sarana yang efektif dalam sintesa senyawa kimia. Proses oksidasi didefinisikan sebagai suatu proses yang dihasilkan senyawa oksida. Secara umum proses oksidasi dapat dikatakan sebagai proses pelepasan elektron, dimana zat yang teroksidasi akan mengalami penambahan bilangan oksidasi.

K+ + e K

Sebaliknya bila zat menerima elektron bererti akan mengalami penurunan bilangan oksidasi atau mengalami proses reduksi.

Zn Zn2+ + 2e-

Reaksi oksidasi digolongkan ke dalam beberapa jenis :

Reaksi Dehidrogenisasi

Yaitu lepasnya atom H dari suatu senyawa seperti yang terjadi pada transformasi alkohol primer menjadi aldehid maupun dari alkohol sekunder menjadi keton.

Reaksi :

CH3COH + H2O C2H5OH + ½ O2

CH3COCH3 + H2O CH3CHOHCH3 + ½ O2

Reaksi dimana atom oksigen terikat ke dalam molekul atau senyawa Oksidasi aldehid menjadi asam

CH3COOH CH3CHO + ½ O2

Oksidasi hidrokarbon menjadi alkohol

(C6H5)COH (C6H5)CH + ½ O2

Oksidasi etilen menjadi etilen oksida

C2H4O C2H4 + ½ O2

Kombinasi antara dehidrogenisasi dan terikatnya atom oksigen misalnya :

Pembuatan aldehid dari hidrokarbon

CH2O + H2O CH4 + O2

Pembuatan asam benzoat dari benzylalkohol

C6H5COOH + H2O C6H5CH=OH + O2

Reaksi dehidrogenisasi dengan terikatnya atom oksigen dan terbentuknya air,

misalnya :

Dehidrogenisasi pada molekul benzene menjadi diphenyl

(C6H5)2 + H2O 2 C6H6 + ½ O2

Reaksi dehidrogenisasi, teikatnya atom oksigen dan pemutusan cincin karbon terjadi bersama-sama, misalnya :

Oksidasi naphtalene menjadi phtalic anhidride

C6H4O2 + 2 H2O + 2 CO= C10H8 + 9/2 O2

Reaksi oksidasi tidak langsung melalui perantara, misalnya :

CH3COOH CH3OH + CO

Penjenuhan ikatan rangkap menjadi gugus hidroksi, misalnya :

Asam oleat menjadi asam dihidroksi stearat

CH3(CH2)7CHOH-CHOH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/23/ethilene-oxide/

http://sonyaza.blogspot.com/2009_04_01_archive.html