ANALISA SENYAWA GOLONGAN FLAVONOID HERBATEMPUYUNG (Sonchus arvensis L.)
Sriningsiha*, Hapsoro Wisnu Adjib, Wahono Sumaryonoa, Agung Eru Wibowoa,Caidira, Firdayania, Susi Kusumaningruma, Pertamawati Kartakusumaa
aPusat P2 Teknologi Farmasi dan Medika Deputi Bidang TAB BPPTb Fakultas Farmasi Universitas Pancasila
ABSTRAKTempuyung (Sonchus arvensis) dari suku asteraceae merupakan salah satu jenis
tanaman yang memiliki beberapa golongan senyawa flavonoid. Telah dilakukan isolasi senyawagolongan flavonoid terhadap ekstrak methanol herba tempuyung kering menggunakankromatografi kertas dengan eluen n-butanol-asam asetat-air (4:1:5). Analisa dilakukan terhadapbercak yang diperoleh menggunakan metoda spektrofotometeri UV-vis dengan bantuan pereaksigeser natrium hidroksida, alumunium (III) klorida, natrium asetat dan asam borat. Hasil analisamenunjukkan bahwa senyawa flavonoid yang diperoleh termasuk dalam golongan flavontersubstitusi yaitu 7,4’-hidroksi flavon.Kata Kunci : Tempuyung (Sonchus arvensis), Flavonoid, Kromatografi kertas, pereaksi geser.
PendahuluanIndonesia kaya akan
keanekaragaman hayati yang dapatdimanfaatkan dalam semua aspekkehidupan manusia. Obat tradisional adalahsalah satu bentuk nyata pemanfaatansumber daya hayati tersebut. Salah satutanaman yang biasa digunakan sebagaiobat tradisional adalah tempuyung (Sonchusarvensis L.). Tempuyung mengandungbanyak senyawa kimia, seperti golonganflavonoid (kaemferol, luteolin-7-O-glukosidadan apigenin-7-O-glukosida), kumarin,taraksasterol serta asam fenolat bebas.Kandungan flavonoid total dalam dauntempuyung 0,1044%, akar tanaman 0,5%dengan jenis yang terbesar adalah apigenin-7-O-glikosida (3,4,5). Sementara pustakalain menyebutkan bahwa daun tempuyungmengandung senyawa kimia antara lainluteolin, flavon, flavonol dan auron. Di dalamtumbuhan, flavonoid ada dalam bentukglikosida dan aglikon flavonoid.
Dalam penelitian ini dilakukananalisa kimia terhadap senyawa golonganflavonoid yang terdapat dalam herbatempuyung. Tujuan penelitian adalah untukmengetahui jenis flavonoid yang terkandungdalam ekstrak methanol herba tempuyungTahapan penelitian meliputi pembuatan
ekstrak methanol serbuk kering herbatempuyung, pemisahanan senyawa kimiasecara kromatografi kertas dan dilanjutkandengan analisa senyawa kimia secaraspektrofotometri UV-vis menggunakanpereaksi geser. Diharapkan penelitian iniakan lebih memperkaya informasi tentangcara isolasi dan jenis senyawa kimia yangterkandung dalam herba tempuyung
Bahan dan MetodaBAHAN : Serbuk kering herba tempuyung,methanol, natrium hidroksida, alumunium(III) klorida, natrium asetat dan asam borat,asam asetat, n-butanol, aquadest.ALAT : bejana kromatografi, kertasWhatman no. 2, pipet mikro, ependorf,rotavapor, alat gelas.
EKSTRAKSI. 500 g serbuk kering herbatempuyung yang diperoleh dari BalittroBogor dimaserasi dengan 1,5 L n-heksanasambil diaduk hingga tidak memberikanfiltrat yang berwarna. Ampas dikeringkankemudian dimaserasi dengan 1,5 Lmethanol sambil diaduk hingga filtrat tidakberwarna, Filtrat dikumpulkan kemudiandikeringkan secara vakum menggunakanrotavapor hingga diperoleh ekstrak kental.
PEMISAHAN. 5 mg ekstrak methanol kentaldilarutkan dalam 5 mL methanol kemudiandisentrifuse untuk memisahkan endapan.Filtrat jernih yang diperoleh ditotolkanhingga membentuk pita pada bagian bawahkertas Whatman no. 2 ukuran 20x20 cm.Kertas dikembangkan dengan eluencampuran dari butanol : asam asetat : air(4:1:5). Pita yang yang diperoleh dipotong-potong kemudian dilarutkan dalam methanolp.a. sebelumnya dilihat di bawah lampu UVdan sinar tampak 366 nm dan diseri uapamoniak.
IDENTIFIKASI. IDENTIFIKASI. Pita yangmemberikan profil spektra UV-vis khasflavonoid, diidentifikasi lebih lenjutmenggunakan pereaksi geser : Alumunium(III) klorida, alumunium (III) klorida + asamklorida, natrium hidroksida, natrium asetat,campuran natrium asetat dengan asamborat. Uji kemurnia dilakukan terhadap pita-pita flavonoid menggunakan kromatografikertas dengan eluen asam asetat 5%, 10%dan 15%.Rangkaian tahapan kerja dapat dilihat padagambar di bawah ini
Hasil dan PembahasanFlavonoid merupakan salah satubanyak senyawa metabolit sekdihasilkan oleh suatu tanaman,dijumpai pada bagian daun, akartepung sari, bunga dan biji. Seflavonoid mengandung cincintersusun dari 15 atom karbondasar tersusun dalam konjugas(dua inti aromatik terhubung denkarbon) (10, 11). Keberadaaromatik menyebabkan pitanykuat pada daerah panjang UV-vis
Ekstrak n-heksana
Gambar 1. Tah
dari sekianunder yang
yang bisa, kayu, kulit,cara kimia,
aromatikdengan intii C6-C3-C6gan 3 atoman cincina terserap.
Serbuk herba tempuyung
Ekstra
Pemisa
Id
Maserasi dg n-heksana
apan Penelitian
Kromatogramenghasilksecara jelayang berbesinar tampaamoniak. Ddapat petuflavonoid yaberdasarkantersebut ada
k pekat metanol
han secara KKt
entifikasi
fian 5s yanda-bek 36ari wnjukng te
litelah :
Ampas
Maserasi dg metanol
kertasbuah
g memda di ba6 nm dearna-wakemungrdapat
rature (
Ampas
yang dilakukanpita yang terpisahberikan flouresensiwah lampu UV danngan bantuan uap
rna yang timbul dikinan-kemungkinanmasing-masing pita9, 13). Uraian pita
Tabel 1. Pita pada kromatografi kertas
No pita Warna pita tanpa uapamoniak(366 nm)
Warna pita denganuap amoniah
(366 nm)
hRf(mm)
Dugaan
1 Merah ungu Kuning 21 Flavon, flavonon2 Biru murup Hijau 28 Flavon, flavonon3 Coklat Coklat 47 Flavon, khalkon, flavonol4 Biru terang Biru terang 52 Flavon, flavonon5 Biru langit Biru langit 78 Flavon, flavonol
Dari ke-5 pita tersebut, kemudian dilihatprofil kromatogramnya menggunakanspektrometri UV-vis, ternyata kromatogram
pita 2 sesuai dengan data literature. Gambarspektrum pita 2 tersebut dapat dilihat dibawah ini.
Gambar2. Spektrum pita 2Keterangan :Pita 2, Puncak 1 = 343 nm, Puncak 2 = 254 nm
Pita 2 kemudian dilakukan perekasi geser,hasil perekasi geser dapat dilihat pada tabelberikut.
Tabel 2. Perubahan panjang gelombang pita 2 dengan penambahan pereaksi geserPereaksi Puncak 1
(nm)Puncak 2
(nm)PergeseranPuncak 1
(nm)
PergeseranPuncak 2
(nm)
Dugaansubstitusi
-- 343 254 -- -- --NaOH 404 271.5 +61 +12 4’-OHNaOH 5 menit 402 271.5 +57 +17 4’-OHAlCl3 357.5 267.5 +14 +13 --AlCl3 + HCl 350.5 265.5 +7.5 +11.5 --Natrium asetat 402 266 +59 +12 7-OHNatrium asetat+ asam borat
382 264 +19 +10 --
Melihat perubahan spektrum pita 2dengan pereaksi geser (seperti terlihat padatable di atas), pendugaan warna dan polapuncak spektrum, maka dapat dikatakanbahwa golongan senyawa flavonoid pita 2adalah flavon/flavonol. Penambahan NaOH,puncak 1 mengalami pergeseran batokromiksebesar +57 nm mengarah pada substitusiposisi 4’-OH. Sementara itu penambahannatrium asetat, menyebabkan puncak 2mengalami pergeseran batokromik sebesar+12. Dari data tersebut, dapat diduga bahwapita 2 adalah senyawa flavonoid golonganflavon, yaitu 7,4’-hidroksi flavon denganstruktur kimia sebagai berikut :
Gambar 3. Struktur senyawa flavonoidhipotesa
Uji kemurnian dilakukan terhadapsenyawa yang ada dalam pita 2menggunakan 3 macam eluen yaitu asamasetat 5%, 15% dan 50% secarakromatografi kertas satu arah. Hasil yangdiperoleh menunjukkan bahwa ke-3spektrum memberikan pita tunggal.
KESIMPULAN
Salah satu jenis senyawa flavanoid yangterkandung dalam tanaman tempuyungadalah 7-4’-dihidroksi flavon.
PUSTAKAwww.indomedia.com/intisari/1999/juni/tempu
yung.htm diakses tanggal 29-3-2002.Departemen Kesehatan RI, 1985, Cara
Pembuatan Simplisia, Jakarta,Direktorat Pengawasan Obat danMakanan, h. 3-8.
Harborn J.B., Metoda Fitokimia PenuntunCara Modern MenganalisisTumbuhan. Terjemahan PadmawinataK., Soediro I., Edisi II, Bandung: ITB,1987, h. 1-3.
Markham K.R., 1988, Cara MengidentifikasiFlavonoid. Diterjemahkan olehPadmawinata. Bandung: ITB, h. 3-5,15-21, 23-36, 39-47, 54-55.
Pramono S., Sumarno, Wahyono S., 1993,Flavonoid Daun Sonchus arvensis L.Senyawa Aktif Pembentuk Komplekdengan Batu Ginjal Berkalsium. WartaTumbuhan Obat Indonesia. Vol 2.Jakarta: Puslitbangfar, h. 5-7.
Sasmito S., 1997, Kelarutan Batu GinjalKolesterol, Asam Urat dan Kalsiumdalam Ekstrak Daun Keji Beling danTempuyung in-vitro, Majalah FarmasiIndonesia. Vol. 8, Yogjakarta:Fakultas Farmasi UGM, h. 75.
O
OH
OH
O
7
4'
