Download - Alkohol - 3

Transcript
Page 1: Alkohol - 3
Page 2: Alkohol - 3

ALKOHOL

kumpulan hidroksil,kumpulan hidroksil, -OH sebagai -OH sebagai kumpulan berfungsikumpulan berfungsi, ,

Page 3: Alkohol - 3

Alkohol Alifatik CCnnHH2n+12n+1 OH OH --OH OH terikat kepada kumpulan alkil, terikat kepada kumpulan alkil, R R (C(CnnHH2n+12n+1 ) ) Penamaan IUPAC Penamaan IUPAC

AlkanAlkanaa olol (alkoh (alkoholol)) ch :- CHch :- CH33CHCH22OH ethanOH ethanolol, ,

CHCH33CHCH22CHCH22OH 1-propanOH 1-propanolol

Page 4: Alkohol - 3

7.2: Pengkelasan alkohol:1°,2° dan 3° alkohol1°,2° dan 3° alkohol

Page 5: Alkohol - 3

Alkohol Primer (1°) kumpulan – OH group terikat pada atom C, yang padanya terikat satu kumpulan alkil (ch: etanol)

Alkohol Sekunder (2°)Alkohol Sekunder (2°) kumpulan – OH group terikat pada kumpulan – OH group terikat pada atom C, atom C, yang padanya terikat satu yang padanya terikat satu kumpulan kumpulan alkil. alkil. (ch: 2-butanol)(ch: 2-butanol) Alkohol Tertier (3°)Alkohol Tertier (3°) kumpulan – OH group terikat pada kumpulan – OH group terikat pada atom C, atom C, yang padanya terikat satu yang padanya terikat satu kumpulan alkil kumpulan alkil (ch: 2-metil-2-propanol(ch: 2-metil-2-propanol))

Page 6: Alkohol - 3

1

Page 7: Alkohol - 3

3

Page 8: Alkohol - 3
Page 9: Alkohol - 3

7.3: Sifat Fizikal Alkohol•Keadaan fizikal •Keterlarutan•Takat didih

Page 10: Alkohol - 3

(i) Keadaan fizikal Berbentuk Berbentuk cecaircecair

Tidak Tidak berwarnaberwarna

Tidak berbauTidak berbau

> 12C (pepejal)

Page 11: Alkohol - 3

(ii) Kelarutan Alkohol dengan bil. atom (1-4C) terlarut Alkohol dengan bil. atom (1-4C) terlarut

sempurna dalam air, (5-10C) berbentuk cecair sempurna dalam air, (5-10C) berbentuk cecair berminyak, ˃ 11C pepejal hampir tak larut dalam berminyak, ˃ 11C pepejal hampir tak larut dalam air. Ini disebabkan terdapat ikatan hidrogen air. Ini disebabkan terdapat ikatan hidrogen antara molekul air dan molekul alkohol.antara molekul air dan molekul alkohol.

Page 12: Alkohol - 3
Page 13: Alkohol - 3
Page 14: Alkohol - 3
Page 15: Alkohol - 3

(ii) Takat didihDengan pertambahan jisim molekul Dengan pertambahan jisim molekul relatif maka daya Van der Waals relatif maka daya Van der Waals bertambah, takat didih juga bertambah.bertambah, takat didih juga bertambah.

Page 16: Alkohol - 3
Page 17: Alkohol - 3
Page 18: Alkohol - 3
Page 19: Alkohol - 3

Van der Waals forcesVan der Waals forces

Page 20: Alkohol - 3

Van der Waals forcesVan der Waals forces

Page 21: Alkohol - 3

(ii) Takat didih Bagi alkohol isomerik ( jisim Bagi alkohol isomerik ( jisim

molekul relatif yang sama):-molekul relatif yang sama):-Berkurangan bagi molekul Berkurangan bagi molekul bercabang.bercabang.

Semakin bertambah mengikut Semakin bertambah mengikut susunan berikut:-susunan berikut:-

1° alcohol 1° alcohol 2° alcohol 2° alcohol 3° 3° alcohol alcohol

Page 22: Alkohol - 3
Page 23: Alkohol - 3

7.4 Penyediaan Alkohol(i) Penapaian karborhidrat

(ii) Penhidratan Alkena

(iii)Hidrolisis Haloalkana(iv)Bahan uji Grignard

(Sebatian Karbonil )

Page 24: Alkohol - 3

(i) Penapaian Karbohidrat

Penapaian gula oleh yis Penapaian gula oleh yis masih penting untuk masih penting untuk menyediakan alkohol.menyediakan alkohol.CC66HH1212OO66 2CH2CH33CHCH22OH + 2COOH + 2CO22

Page 25: Alkohol - 3

(ii) Penhidratan Alkena Alkena ditambah dengan HAlkena ditambah dengan H22O dan O dan

HH22SOSO44. Tindakbalas ini mematuhi . Tindakbalas ini mematuhi peraturan Markovnikovperaturan Markovnikov

R-CH=CHR-CH=CH22 + + HH22OO R-CH(R-CH(OHOH)-CH)-CH33

H+H+

Page 26: Alkohol - 3

7.5 Sifat Kimia(i) Tindak balas dengan natrium(ii) Pendehidratan alkohol

menghasilkan alkena(iii) Tindak balas dengan asid karboksilik membentuk ester (pengesteran)(iv)Tindak balas dengan

hidrogen halida

Page 27: Alkohol - 3

(i) Tindak balas dengan natrium - Alkohol bertindak balas dengan natrium untuk - Alkohol bertindak balas dengan natrium untuk

membentuk natrium alkoksida dan gas hidrogen.membentuk natrium alkoksida dan gas hidrogen. - Tindak balas menunjukkan sifat asid alkohol .- Tindak balas menunjukkan sifat asid alkohol .

ch: ch: RO-H + Na RO-NaRO-H + Na RO-Na++ + + ½½HH22

CHCH33CHCH22OH + Na CHOH + Na CH33CHCH22O-NaO-Na++ + + ½½HH22

(natrium etoksida)(natrium etoksida)

Page 28: Alkohol - 3

(ii) Pendehidratan alkohol untuk menghasilkan alkena

-C-C-OH H-C-C-OH H22SOSO44 pekat -C=C- + H pekat -C=C- + H22OO

Page 29: Alkohol - 3

Tindak balas with carboxylic acid to form an ester (esterification)

CHCH33COOH + CHCOOH + CH33CHCH22OH OH CHCH33COOCHCOOCH22CHCH33 + H + H22OO

persamaan am:persamaan am:RCOOH + R’OHRCOOH + R’OH RCOOR’ + H RCOOR’ + H22O O

Page 30: Alkohol - 3

(iv) Tindak balas dengan hidrogen halida Apabila alkohol bertindakbalas dengan Apabila alkohol bertindakbalas dengan

hidrogen halida, menghasilkan alkil halida hidrogen halida, menghasilkan alkil halida dan air.dan air.

R - OH + H X R - X + HR - OH + H X R - X + H22OO

CHCH33CHCH22-OH + HCl -OH + HCl CH CH33CHCH22-Cl + H-Cl + H22OO

Page 31: Alkohol - 3

(v) Tindak balas dengan fosforus halida (PX3 / PX5) and tionil klorida (SOCl2)

Semua tindak balas ini result in cleavage at the Semua tindak balas ini result in cleavage at the C-O bond of alcohol to form alkyl halides.C-O bond of alcohol to form alkyl halides.

3C(CH3C(CH33))33-OH + PBr-OH + PBr3 3 3C(CH 3C(CH33))33-Br + H-Br + H33POPO33

CHCH33CHCH22-OH + PCl-OH + PCl55 CH CH33CHCH22-Cl + POCl-Cl + POCl33 + HCl + HCl CC33HH77-OH + SOCl-OH + SOCl22 C C33HH77-Cl + SO-Cl + SO2 2 + HCl+ HCl

Page 32: Alkohol - 3

(vi) Tindak balas pengoksidaan alkohol Pengoksidaan metanol (alkohol ringkas) Pengoksidaan metanol (alkohol ringkas)

menggunakan KMnOmenggunakan KMnO4 dan K dan K22CrCr22OO77 menghasilkan asid metanoik, COmenghasilkan asid metanoik, CO22 dan air. dan air.

Pengoksidaan metanol menggunakan PCC Pengoksidaan metanol menggunakan PCC (piridinium klorokromat)(piridinium klorokromat) menghasilkan menghasilkan metanal (aldehid)metanal (aldehid)

Page 33: Alkohol - 3

Jika bahan uji KMnO4 dan K2Cr2O7 akan memberikan asid karboksilik dan PCC (piridinium klorokromat) sebagai agen lemah akan memberikan aldehid.Alkohol ringkas (metanol) akan menghasilkan metanal dan asid karboksilik, alkohol primer (asid karboksilik), alkohol sekunder (keton) dan alkohol tertier (tiada tindak balas)

Page 34: Alkohol - 3

7.6 (a) Ujian Lucas untuk mengelaskan alkohol

Page 35: Alkohol - 3

Bahan uji Lucas – campuran HCl pekat dan zink klorida sebagai mangkin (HCl/ZnCl2 )- alkohol primer – tidak berkeladak - alkohol sekunder – keladak terbentuk dalam masa 5 minit- alkohol tertier- keladak terbentuk serta merta

Page 36: Alkohol - 3

(b) Ujian Pengoksidan (+ K2Cr2O7/H+) sec-butil alkohol – menukarkan warna K2Cr2O7 daripada jingga ke hijau tert-butil alkohol – tiada perubahan

Page 37: Alkohol - 3

7.7 Fenol:

Formula : CFormula : C66HH55OHOH Sebatian di mana kumpulan –OH terikat Sebatian di mana kumpulan –OH terikat

kepada gelang aromatikkepada gelang aromatik Ahli paling ringkas adalah fenolAhli paling ringkas adalah fenol

Page 38: Alkohol - 3

7.8 Sifat Fizik Fenol:

Pepejal berhablur yang mempunyai takat lebur Pepejal berhablur yang mempunyai takat lebur rendah pada suhu bilikrendah pada suhu bilik

Takat didih tinggi sebab mempunyai ikatan Takat didih tinggi sebab mempunyai ikatan hidrogenhidrogen

Larut dalam airLarut dalam air Tidak berwarnaTidak berwarna Keasidan (fenol lebih berasid daripada air dan Keasidan (fenol lebih berasid daripada air dan

alkohol sebab boleh membentuk anion fenoksida alkohol sebab boleh membentuk anion fenoksida

Page 39: Alkohol - 3

KEGUNAAN ALKOHOL Metanol bahan utama dalam industri Metanol bahan utama dalam industri

untuk menyediakan formaldehid untuk menyediakan formaldehid (CH(CH22O), asid asetik (CHO), asid asetik (CH33COOH) dan COOH) dan bahan kimia lain.bahan kimia lain.

2-Propanol [(CH2-Propanol [(CH33))22CHOH)], biasanya CHOH)], biasanya dipanggil isopropyl alkohol digunakan dipanggil isopropyl alkohol digunakan sebagai pelarut.sebagai pelarut.

Page 40: Alkohol - 3

KEGUNAAN ALKOHOL Gliserol digunakan sebagai agen Gliserol digunakan sebagai agen

pelembab dalam makanan dan pelembab dalam makanan dan kosmetik. kosmetik.

Fenol digunakan untuk menyediakan Fenol digunakan untuk menyediakan nilonnilon

Page 41: Alkohol - 3

ETER Sebatian yang mempunyai dua Sebatian yang mempunyai dua

kumpulan organik yang terikat kepada kumpulan organik yang terikat kepada oksigen yang sama.oksigen yang sama.

Dietil eter, Dietil eter, CHCH33CHCH22OCHOCH22CHCH3 3 adalah adalah ahli yang paling biasa dalam keluarga ahli yang paling biasa dalam keluarga eter digunakan sebagai agen eter digunakan sebagai agen pembedahan bahagian luar badan.pembedahan bahagian luar badan.

Page 42: Alkohol - 3

AMINES Are organic derivatives of ammonia in Are organic derivatives of ammonia in

the same way that alcohols and ethers the same way that alcohols and ethers are organic derivatives of water. are organic derivatives of water.

One or more of the ammonia One or more of the ammonia hydrogens is replaced in amines by an hydrogens is replaced in amines by an organic substituent.organic substituent.

Page 43: Alkohol - 3

AMINES The suffix –amines is used in naming The suffix –amines is used in naming

these compounds:these compounds: H HH H H – N CHH – N CH3 3 – N – N

H HH H

Ammonia MethylamineAmmonia Methylamine

Page 44: Alkohol - 3

AMINES The suffix –amines is used in naming these The suffix –amines is used in naming these

compounds:compounds: H CHH CH33

CHCH33 – N CH – N CH3 3 – N – N

CHCH33 CH CH33

Dimethylamine TrimethylamineDimethylamine Trimethylamine

Page 45: Alkohol - 3

AMINES Like ammonia, amines are bases Like ammonia, amines are bases

because they can use the lone pair of because they can use the lone pair of electrons on nitrogen to accept Helectrons on nitrogen to accept H+ + from from an acid and give ammonium salts.an acid and give ammonium salts.

Ammonium salts (ionic) are much Ammonium salts (ionic) are much soluble in water than are neutral soluble in water than are neutral amines.amines.

Page 46: Alkohol - 3

AMINES Thus, a water-insoluble amine such as Thus, a water-insoluble amine such as

triethylamine dissolves readily in water triethylamine dissolves readily in water when converted to its ammonium salt when converted to its ammonium salt by reaction with HCl aqueous:by reaction with HCl aqueous:

H H .... || CHCH33CHCH2 2 –– N N-CH-CH22CHCH3 3 + + HCl HCl → → CHCH33CHCH2 2 –– N N++-CH-CH22CHCH3 3 ClCl--

| | || CHCH22CHCH33 CHCH22CHCH33

Triethylamine Triethylammonium chloride

Page 47: Alkohol - 3

AMINES Many important amine-containing Many important amine-containing

drugs, such as morphine (a painkiller) drugs, such as morphine (a painkiller) and tetracycline (an antibiotic), are and tetracycline (an antibiotic), are insoluble in aqueous body fluids and insoluble in aqueous body fluids and are thus difficult to deliver to the are thus difficult to deliver to the appropriate site within the body.appropriate site within the body.

Page 48: Alkohol - 3

AMINES Converting these drugs to their Converting these drugs to their

ammonium salts , however, increases ammonium salts , however, increases their solubility to the point where their solubility to the point where delivery through the bloodstream delivery through the bloodstream becomes possible.becomes possible.


Top Related