Transcript
Page 1: 02-Turunan karboksilat

Turunan Asam Karboksilat 1) Halida asam

2) Anhidrida asam

3) Ester

4) Amida

5) Nitril

1

Dirangkum oleh :

J.S. Ami Soewandi

Tutuk B. Soewandi

Page 2: 02-Turunan karboksilat

Definisi turunan asam karboksilat:

2

Senyawa yang mempunyai gugus asil (R-C=O) terikat pada

atom elektronegatif

Apabila dihidrolisis akan menghasilkan bentuk asam

karboksilatnya

R

C

OH

O

R

C

X

O

R

C

O

O

R

C

OR'

O

R

C

NH2

O

R

C

O

R C N

asam karboksilat halida asamX = F, Cl, Br, I

anhidrida asam

ester amida nitril

Page 3: 02-Turunan karboksilat

Tatanama Turunan Asam Karboksilat

Halida asam :

asil + halida

3

asetl klorida(dari asam asetat)etanoil klorida(dari asam etanoat)

benzoil bromida(dari asam benzoat)

sikloheksanakarbonil klorida(dari asam sikloheksanakarboksilat)

Cl CH2

Cl

C

O

C

O

H3C

C

Cl

O

C

Br

O

C

Cl

O

Malonil klorida(dari asam malonat)Propanadioil diklorida(dari asam propanadioat)

Page 4: 02-Turunan karboksilat

Anhidrida asam : awalan anhidrida (tanpa kata asam)

4

H3C O

O O

CH3

H3C O

O O

O

O O

ClH2C O

O O

CH2Cl

O

O

O

anhidrida asetat(anhidr ida monokaroksilattak tersubstitusi)

anhidrida benzoat(anhidrida simetris)

anhidrida suksinat(anhidrida siklis)

anhidrida asetat benzoat(urutan abjad)

anhidrida bis(kloroasetat)(anhidrida monokarboksilattersubstitusi)

Page 5: 02-Turunan karboksilat

Ester : alkil alkanoat

5

H3C OCH2CH3

O

H3CO CH2

O

OC(CH3)3

O

OCH3

O

etil asetat(= etil etanoat)

dimetil malonat(= dimetil propanadioat)

tert-butil sikloheksanakarboksilat

Br

C

O

OCH3

metil p.bromobenzoat

COCH2CH2Br

O

2-bromoetil benzoat

O

O

-butirolakton

Page 6: 02-Turunan karboksilat

Amida : alkan(a) + amida

6

H3CC

NH2

O

CNH2

O

CNH2

O

NH

O

N(C2H5)2

O

CH3(CH2)3CH2

CH3

CH3CH2

etanamida(dari asam etanoat)asetamida(dari asam asetat)

heksanamida(dari asam heksanoat)

siklopentanakarboksamida(dari asam siklopentanakarboksilat)

N-metilpropanamida N,N-dietilbenzamidaNH

O

N

O

CH3

CH3

3-metilpirolidin-2-on(-metil--butirolaktam)

1-metilpirolidin-2-on(N-metil--butirolaktam)

Page 7: 02-Turunan karboksilat

Nitril :

7

H3C C N

C N

CH3CHCH2CH2CN

CH3

CN

H

CH3

CH3

asetonitril(dari asam asetat)= metil sianida

benzonitril(dari asam benzoat)= fenil sianida

2,2-dimetilsikloheksananitril(dari asam 2,2-dimetilsikloheksanakarboksilat)

4-metilpentananitril= 3-metil-1-sianobutana= isoamil sianida

H2C

CN

fenilasetonitril(dari asam fenilasetat)= benzil sianida

Page 8: 02-Turunan karboksilat

Tioester (RCOSR’) Tata nama sesuai dengan ester terkait :

Bila ester terkait mempunyai nama umum (nama trivial), ditambah

awalan tio pada bagian karboksilatnya

e.g. asetat tioasetat

Bila ester terkait mempunyai nama sistematik, akhiran –oat atau

-karboksilat diganti dengan –tioat atau –karbotioat

e.g. butanoat butanatioat

sikloheksanakarboksilat sikloheksanakarbotioat

Asil fosfat (Banyak ditemui pada makluk hidup)

Penamaan : asil + fosfat

H3CC

SCH3

O

Metil tioasetat

CH3CH2CH2

CSCH2CH3

O

Etil butanatioat

C

O

SCH3

Metil sikloheksanakarbotioat

CO

PO

O O

O

Benzoil fosfat

NH

NN

N

NH2

CH2

HO OH

OH3C

CO

PO

O O

O

Asetil adenosil fosfat

Page 9: 02-Turunan karboksilat

Soal Latihan Beri nama kimia senyawa berikut (IUPAC dan trivial, kalau

ada)

9

CH2=CHCCl

O

C

O

Br

C

O

Br

HCOCCH3

O

OO

CO2CH3

NH2

C6H5CN(CH2CH3)2

CH3CNHC6H5

O

(CH3)2CHCN

CH2CNH3C

1. 2. 3.

4.

5.6.

7.

8.9.

10.

O

O

O

CH2CO2CH2CH3

Page 10: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

pada gugus Asil Mekanisme reaksi

Serangan Nu: terhadap gugus asil berlangsung dua tahap :

1. Serangan Nu: (atau Nu:H) menghasilkan intermediat tetrahedral

(tahap penentu kecepatan reaksi)

2. Pasangan elektron atom O mengantikan gugus pergi Y (Y =

leaving group) membentuk senyawa karbonil baru

10

Page 11: 02-Turunan karboksilat

Hal-hal yang mempengaruhi reaksi SN-asil

Kereaktifan turunan asam karboksilat bergantung pada kemudahan

pembentukan intermediat tetrahedral; dipengaruhi oleh oleh dua hal

Pengaruh sterik dan pengaruh elektronik

Pengaruh sterik : Makin meruah (bulky) gugus-gugus pada C-α maka reaksi makin

sulit terjadi.

Contoh : asetil klorida jauh lebih reaktif dibandingkan 2,2-

dimetilpropanoil klorida

Sehingga urutan kereaktifan ;

11

CC

O

R

R R

CC

O

R

R H

C

C

O

R

H H

CC

O

H

H H

<< <

Page 12: 02-Turunan karboksilat

Pengaruh elektronik :

Mempengaruhi polarisasi gugus C=O, disebabkan oleh

dua hal :

Substituen pada inti aromatis

Keelektronegatifan gugus lepas Y

Pengaruh substituen:

12

H3CO

O

H

O

Cl

O

> >

polarisasi lebih sulitpolarisasi lebih mudah polarisasi C=O

Page 13: 02-Turunan karboksilat

Pengaruh keelektronegatifan gugus Y

(gugus pergi)

Makin elektronegatif gugus Y, makin reaktif terhadap

SN-asil

Urutan kereaktifan turunan asam karboksilat

13

R NH2

O

R OR'

O

R Cl

O

R

O

O R

O

< <<

amida ester anhidrida asam klorida asam

kurangreaktif

kereaktifan

lebihreaktif

Page 14: 02-Turunan karboksilat

Transformasi gugus fungsi berdasarkan beda

kereaktifan

14

R NH2

OR OR'

O

R Cl

O

R

O

O R

O

amida

ester

anhidrida asam

klorida asam

kurangreaktif

lebihreaktif

ke

rea

ktifa

n

Page 15: 02-Turunan karboksilat

Jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

pada Asil

15

Page 16: 02-Turunan karboksilat

Urutkan kereaktifannya terhadap asil substitusi nukleofilik :

Perkirakan produk yang terbentuk pada reaksi asil substitusi

nukleofilik berikut ini :

H3CC

Cl

O

H3CC

OCH3

O

H3CC

NH2

O(a)

H3CC

OCH3

O

H3CC

OCH2CCl3

O

H3CC

OCH(CF3)2

O(b)

H3CC

OCH3

O(a)

NaOH

H2O

NH3

Na+ -OCH3

CH3OH

CH3NH2

?

?(b)

H3CC

Cl

O

?

?

H3CC

O

O

CCH3

O

H3CC

SCH3

O(c) (d)

Soal Latihan

Page 17: 02-Turunan karboksilat

Substitusi nukleofilik (SN) pada asam karboksilat

1. Konversi asam karboksilat menjadi halida asam, dengan cara

mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida

2. Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam, e.g.

dehidratasi asam dikarboksilat pada suhu tinggi

17

C

CH3

CH3

H3C

O OHC

CH3

CH3

H3C

O Cl

asam 2,4,6-trimetilbenzoat 2,4,6-trimetilbenzoil klorida

SOCl2 SO2HCl

H2C

H2CC

C

O

O

OH

OH

H2C

H2CC

O

C

O

O

2000C

asam suksinat anhidrida suksinat

Page 18: 02-Turunan karboksilat

Substitusi nukleofilik pada asam karboksilat

(lanjutan) 3. Konversi asam karboksilat menjadi amida.

Tidak dapat disintesis langsung, harus diubah dahulu menjadi halida

asam. Asam karboksilat dgn NH3 atau amina membentuk garam

4. Konversi asam karboksilat menjadi ester.

Disintesis dari asam karboksilat dan alkohol dengan adanya sedikit

asam mineral sebagai katalis. Reaksi ini disebut esterifikasi Fischer

(ditemukan tahun 1895 oleh Fischer dan Speier).

18

R OH

ONH3

R O

O

NH4

asam karboksilat amonium karboksilat

HC OH

O

OH

HC OCH2CH3

O

OH

CH3CH2OHHCl

etanol

H2O

asam mandelat etil mandelat (86%)

Page 19: 02-Turunan karboksilat

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer

19

R OH

O

H+

R OH

OH

OR'

HOH

OHOR R'

H

O

OR'OR

H

H

H

:OH2

R OR'

O

H3O+

Page 20: 02-Turunan karboksilat

Halida Asam Pembuatan Halida asam :

Mekanisme reaksi asam karboksilat + tionil klorida :

R OH

O

R Cl

O O

R Br

SOCl2 PBr3

asam karboksilatklorida asam bromida asam

R OH

OCl

SCl

O

R O

O

S

O

ClCl

H

R O

O

S

O

Cl

R O

O

S

O

Cl

: basa

HCl

asam karboksilat klorosulfit

R O

O

S

O

Cl

klorosulfit

Cl-

ClR Cl

OSO2 Cl-

klorida asam

Page 21: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Halida asam

21

Page 22: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Halida asam (1)

1. Asilasi Friedel-Crafts terhadap senyawa aromatis

2. Hidrolisis ( RCOCl RCOOH )

Halida asam sangat reaktif, dengan H2O segera menjadi asam

karboksilatnya. Pada reaksi terbentuk HCl, perlu ditambah basa

(NaOH atau piridin) agar bereaksi dengan HCl tersebut

22

Page 23: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Halida asam (2)

3. Alkoholisis ( RCOCl RCOOR’ )

Perlu ditambah basa NaOH atau piridin agar bereaksi dengan HCl

yang terbentuk selama reaksi

Sangat dipengaruhi oleh halangan sterik pada alkohol.

Urutan kereaktifan alkohol : primer > sekunder > tersier.

Dapat dipakai untuk pembentukan ester secara selektif

23

Page 24: 02-Turunan karboksilat

4. Aminolisis ( RCOX RCONH2 )

Halida asam dengan amonia, amina primer, atau amina sekunder

segera membentuk amida

Perlu ditambahkan dua mol. ekuivalen amina; satu mol bereaksi dengan

halida asam, satu mol lagi bereaksi dengan HCl

Apabila amina yang dipakai mahal harganya atau sulit didapat,reaksi

dilakukan dengan satu mol amina dan satu mol basa yang murah (e.g.

NaOH)

Page 25: 02-Turunan karboksilat

5. Reduksi ( RCOX RCH2OH ) Halida asam dengan reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol primer

Reaksi ini jarang dilakukan karena reduksi asam karboksilat memberikan hasil

yang sama

6. Reaksi dengan pereaksi Grignard RMgX dengan halida asam menghasilkan alkohol tersier (mengandung dua

gugus sama yang berasal dari RMgX)

Senyawa keton yang terbentuk tidak dapat diisolasi karena segera bereaksi

lebih lanjut dengan RMgX

Page 26: 02-Turunan karboksilat

Soal Latihan Selesaikan reaksi berikut, dan beri nama kimia senyawa awal maupun

produk yang terjadi :

1. Asetil klorida + tert.butil alkohol + N,N-dimetilanilina

2. p. Nitrobenzoil klorida + 2 mol CH3MgI, dilanjutkan hidrolisis

3. Benzena + propanoil klorida, katalis AlCl3

4. Asam malonat + SOCl2, hasilnya direaksikan dengan 2 mol etanol dengan adanya piridin

Bagaimanakah memperoleh amida berikut dari bentuk halida asam dan amonia atau amina :

a. CH3CH2CONHCH3

b. N,N-dietilbenzamida

c. propanamida

,

Bagaimana mensintesis ester berikut dari bahan awal halida asam :

1. CH3CH2COOCH3 b. CH3COOCH2CH3 c. etil benzoat

Metode mana yang dipilih untuk sintesis sikloheksil benzoat : esterifikasi Fischer atau reaksi antara suatu halida asam dan alkohol. Jelaskan !

Page 27: 02-Turunan karboksilat

Anhidrida Asam

Pembuatan anhidrida asam Metode paling umum melalui SN-asil antara halida asam dan ion karboksilat

(baik untuk anhidrida simetris maupun tak-simetris)

Untuk anhidrida siklis, diperoleh dari pemanasan asam dikarboksilat

(hanya anhidrida cincin 5 dan 6 yang stabil)

Page 28: 02-Turunan karboksilat

Reaksi anhidrida asam

Jenis reaksi mirip pada anhidrida asam sangat mirip dengan halida asam,

tetapi reaksinya berlangsung lebih lambat (mengapa ?)

Page 29: 02-Turunan karboksilat

Beberapa contoh reaksi anhidrida asam :

Page 30: 02-Turunan karboksilat

Contoh manfaat reaksi anhidrida asam dalam sintesis

Ester dan Amida

Anhidrida asam sering dipakai untuk asetilasi terhadap

gugus –OH (menghasilkan ester) atau terhadap

gugus –NH2 (menghasilkan amida)

Page 31: 02-Turunan karboksilat

Gugus asetil juga sering dipakai sebagai gugus pelindung

atau untuk mengurangi kereaktifan suatu senyawa

Contoh :

Senyawa o-aminotoluena dapat ternitrasi pada C-3 dengan cara lebih

dahulu mengubah gugus amino menjadi gugus amido, dilakukan reaksi

nitrasi, kemudian gugus amido dihidrolisis kembali menjadi senyawa amina.

Apa yang terbentuk bila o-aminotoluena langsung mengalami nitrasi ?

Hasil samping (± 45%) dalam bentuk senyawa apa ?

NH2

CH3

H3CC

OC

O

CH3

O

H3C

C

O

O

CH3HN

C

CH3

O

CH3

NH2

NO2

HNO3 / H2SO4

H2OOH

-

CH3HN

C

CH3

O

NO2

o-aminotoluena

2-amino-3-nitrotoluena (55%)

Page 32: 02-Turunan karboksilat

Ester Senyawa ester banyak dijumpai di alam, umumnya berbau spesifik.

Ikatan ester juga terdapat pada lemak hewani maupun molekul biologis lain.

CH3CH2CH2CH2

OCH3

O

H3C OCH2CH2CH(CH3)2

O

CHOCOR

CH2OCOR

CH2OCOR

metil butanoat(dari nenas)

isopentil asetat(dari pisang)

struktur lemak

R = rantai as lemak C11-17

Nama Trivial Struktur Bau

Metil asetat

Etil asetat

Propil asetat

Etil butirat

Isoamil asetat

Isobutil propionat

Metil salisilat

CH3CO2CH3

CH3CO2CH2CH3

CH3CO2(CH2)2CH3

CH3(CH2)2CO2CH2CH3

CH3CO2CH2)2CH(CH3)2

CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2

o-OHC6H4CO2CH3

Harum

Harum

Buah peer

Nenas

Pisang

Rum

Minyak

gondopuro

Page 33: 02-Turunan karboksilat

Pembuatan ester 1) Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (melalui SN-2)

2) Dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam

mineral. (disebut esterifikasi Fischer); bersifat reversible

3) Dari halida asam dan alkohol dengan adanya basa

Page 34: 02-Turunan karboksilat

Contoh reaksi pembuatan ester (1)

1. Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (SN-2)

2. 2. Dari asam karboksilat dan alkohol, katalis asam

Page 35: 02-Turunan karboksilat

Contoh reaksi pembuatan ester (2)

35

3. Dari halida asam dan alkohol (untuk fenol dan alkohol gugus meruah)

4. Dari anhidrida asam dan alkohol atau fenol

Page 36: 02-Turunan karboksilat

Lakton (Ester siklis) Asam hidroksi karboksilat apabila dipanaskan dalam larutan asam

akan membentuk ester siklis yang disebut lakton.

Beberapa senyawa lakton di alam :

Bentuk lakton yang stabil adalah cincin-5 dan cincin-6.

Sifat kimia lakton sama seperti ester pada umumnya.

Page 37: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Ester

Page 38: 02-Turunan karboksilat

1. Hidrolisis ester ( RCOOR’ RCOOH )

Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam

maupun larutan basa. 1. Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible. Mekanisme

reaksi merupakan kebalikan dari mekanisme reaksi esterifikasi

Fischer,

2. Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi saponifikasi atau reaksi

penyabunan. Reaksinya berlangsung searah.

Page 39: 02-Turunan karboksilat

1. Hidrolisis ester ( RCOOR’ RCOOH )

(lanjutan)

39

3. Mekanisme reaksi saponifikasi (penyabunan ester) :

Page 40: 02-Turunan karboksilat

2. Aminolisis ( RCOOR’ RCONH2 )

Jarang dilakukan, karena lebih mudah dari bahan awal halida

asam.

3. Reduksi ( RCOOR’ RCH2OH ) Ester mudah direduksi oleh LiAlH4 menjadi alkohol primer (dari asam

karboksilat) dan alkohol lain (dari gugus alkil).

Page 41: 02-Turunan karboksilat

4. Dengan pereaksi Grignard

Ester maupun lakton dengan RMgX akan menghasilkan alkohol tersier

yang mempunyai dua substituen sama.

Page 42: 02-Turunan karboksilat

Amida Amida kurang reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

Ikatan amida cukup stabil seperti yang terdapat pada ikatan antar asam

amino dalam protein.

Amida merupakan basa yang sangat lemah (bandingkan dengan amina).

Hal ini disebabkan adanya resonansi pada amida, sehingga atom N tidak

bersifat basa dan tidak bersifat nukleofilik

Page 43: 02-Turunan karboksilat

Pembuatan Amida

Dari halida asam atau anhidrida asam dengan amonia, mono- atau

dwisubstitusi amina (bagaimana dengan amina tersier ?)

Pemanasan asam amino karboksilat akan membentuk laktam (amida

siklis)

Page 44: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Amida

1. Hidrolisis ( RCONH2 RCOOH )

Amida mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan amina bila

dipanaskan dalam larutan asam maupun basa. Hidrolisis amida oleh

asam atau basa berjalan searah (irreversible)

Mekanisme reaksinya mirip hidrolisis ester tetapi perlu kondisi reaksi

lebih kuat.

Hidrolisis oleh asam

Hidrolisis oleh basa

Page 45: 02-Turunan karboksilat

2. Reduksi ( RCONH2 RCH2NH2 )

Amida direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan amina

Reduksi terhadap laktam menghasilkan amina siklis

Produk apa yang terjadi bila 5,5-dimetil-2-pirolidon direduksi

dengan litium aluminium hidrida ?

Page 46: 02-Turunan karboksilat

Antibiotika Penisilin dan Sefalosporin

Adalah antibiotika yang mengandung cincin β-laktam.

Penisilin ditemukan oleh Alexander Fleming (1928); diisolasi dari

jamur Penicillium notatum. Dapat menghambat pertumbuhan

bakteri Staphylococcus aureus.

Cincin β-laktam (dari Penisilin maupun Sefalosporin) berinteraksi

dengan enzim transpeptidase sehingga enzim tersebut tidak

aktif. Bakteri akan mati karena kekurangan enzim

transpeptidase yang diperlukan untuk pembentukan dinding sel

bakteri.

Page 47: 02-Turunan karboksilat

Senyawa terkait dengan amida (1)

Kelebihan Nitrogen pada metabolisme protein oleh hewan tingkat tinggi

diekskresi sebagai urea. Pada hewan tingkat rendah ekskresi berupa

amonia, sedangkan pada reptil dan burung mengekskresi guanidin.

Urea dipakai untuk sintesis golongan obat barbiturat (untuk obat

penenang) dengan cara mereaksikan dengan dietil malonat

Page 48: 02-Turunan karboksilat

Senyawa yang terkait dengan amida (2)

Page 49: 02-Turunan karboksilat

Nitril Pembuatan Nitril

1. Substitusi nukleofilik (SN-2) antara anion CN dan alkil halida

primer

2. Aril nitril paling baik dibuat dari garam diazonium

3. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl2; P2O5;

atau anhidrida asetat (prosedur umum pembuatan nitril)

Page 50: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Nitril

1. Hidrolisis nitril

Reaksi hidrolisis terjadi dalam larutan asam maupun basa

Hidrolisis asam :

Mula-mula akan terbentuk amida, yang akan terhidrolisis lebih lanjut

menjadi asam karboksilat dan ion amonium

Hidrolisis basa :

Adanya basa mengubah nitril menjadi ion karboksilat dan amonia.

Dengan pengasaman ion karboksilat diubah menjadi asamnya

Page 51: 02-Turunan karboksilat

2. Reduksi nitril

Dengan pereaksi LiAlH4 nitril direduksi menjadi amina primer

Bila dipakai reduktor DIBAH (diisobutil Aluminium Hidrida) yang

terbentuk adalah aldehid

3. Dengan pereaksi Grignard

Nitril akan menghasilkan keton

Page 52: 02-Turunan karboksilat

Contoh senyawa nitril pada organisme hidup

N

N

N

H3CO

H3C CH3

CN

H H

O

O

OH

OH

H

Cyanocycline ADiisolasi dari bakteri Streptomyces lavendulaeMempunyai aktivitas antimikroba dan antitumor

O

HO

HO

OH

HOH2C

O

H3C CN

atom C-asetal

Lotaustralin(suatu glikosida sianogenik)Hidrolisis dalam asam a.l. menghasilkanHCN (beracun)Untuk perlindungan bagi tanaman

Page 53: 02-Turunan karboksilat

Reaksi Hell-Volhard-Zelinskii

Brominasi Cα dari karbonil

Brominasi Cα dari asam karboksilat

Page 54: 02-Turunan karboksilat

Asam β-keto

Contoh :

1. Dekarboksilasi

Apabila dipanaskan, asam β-keto akan melepaskan CO2

Page 55: 02-Turunan karboksilat

Pada pemanasan, senyawa bukan asam β-keto tidak

dapat mengalami dekarboksilasi.

Soal :

1. Bagaimana caranya agar dietil malonat dapat terkarboksilasi ?

2. Apa yang terbentuk pada pemanasan asam suksinat ?

3. Tentukan asam karboksilat yang terjadi pada pemanasan asam

2-isopropilpropanadioat

Page 56: 02-Turunan karboksilat

2. Keasaman Hα:

Karena diapit oleh dua gugus C=O yang berperan sebagai penarik elektron,

maka atom Hα bersifat asam ( dengan basa membentuk ion enolat )

Page 57: 02-Turunan karboksilat

3. Substitusi nukleofilik ( ion enolat ) pada Cα

R –X + :Nu R-Nu + :X -

Sintesis asam karboksilat dari ester malonat

Bagaimana cara mensintesis asam butanoat dari etil malonat ?

Page 58: 02-Turunan karboksilat

Tahapan sintesis asam butanoat dari ester malonat

1. pembentukan ion enolat

2. substitusi gugus alkil

3. hidrolisis dalam asam

4. dekarboksilasi

CH2

C

OEt

O

C

EtO

O

NaOEtEtOH

CH

C

OEt

O

C

EtO

O

Na

CH

C

OEt

O

C

EtO

O

C2H5Br

CH

C

OEt

O

C

EtO

O

C2H5

Br-

CH

C

OEt

O

C

EtO

O

C2H5

H3O+

CH

C

OH

O

C

HO

O

C2H5

EtOH

CH

C

OH

O

C

HO

O

C2H5

H2C OH

O

C2H5

CO2

t >


Top Related