bahan pembelajaran tutorial 2

35
GUIDED LEARNING APPROACH (PENDEKATAN PEMBELAJARAN TERBIMBING) BAHAN PEMBELAJARAN UNTUK INTERAKSI 2 Syarat (prerequisite) untuk mempelajari dan memahami tajuk-tajuk aromatik, alkohol dan seterusnya dalam kursus ini ialah pelajar tahu dan dapat menerangkan tentang: 1. SEBATIAN HIDROKARBON 2. SIFAT KIMIA KARBON Oleh itu, dalam kit pembelajaran kali ini, anda dibekalkan dengan dua set bahan pembelajaran: a) Bahan bacaan kendiri (BBK): BBK1. Sebatian hidrokarbon BBK2. Sifat kimia dalam karbon BBK3. Siri homolog dan penamaannya dan, b) Bahan Perbincangan (BP): BP1. Sebatian aromatik BB2. Alkohol Bahan bacaan kendiri ini merupakan KONSEP ASAS untuk memahami topik-topik seterusnya. Jika anda GAGAL memahami konsep asas ini, anda akan menghadapi keadaan yang sukar semasa menelaah topik-topik selanjutnya. Setiap dari anda PERLU melakukan pembacaan di bawah dan melakukan aktiviti yang menyusul. Pembelajaran Aktif: Tetapkan objektif pembelajaran anda atau bacaan anda hari ini dengan menanyakan soalan-soalan kepada diri anda sendiri tentang apa yang akan anda baca dan pelajari hari ini. Contoh: Apa maksud sebatian hidrokarbon? Kenapa dipanggil demikian? 1

Upload: fauziah-savil-kamid-fauziah

Post on 28-Oct-2015

248 views

Category:

Documents


8 download

DESCRIPTION

tutorial 2

TRANSCRIPT

Page 1: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

GUIDED LEARNING APPROACH (PENDEKATAN PEMBELAJARAN TERBIMBING)

BAHAN PEMBELAJARAN UNTUK INTERAKSI 2

Syarat (prerequisite) untuk mempelajari dan memahami tajuk-tajuk aromatik, alkohol dan seterusnya dalam kursus ini ialah pelajar tahu dan dapat menerangkan tentang:1. SEBATIAN HIDROKARBON2. SIFAT KIMIA KARBON

Oleh itu, dalam kit pembelajaran kali ini, anda dibekalkan dengan dua set bahan pembelajaran:

a) Bahan bacaan kendiri (BBK):

BBK1. Sebatian hidrokarbonBBK2. Sifat kimia dalam karbonBBK3. Siri homolog dan penamaannya

dan,

b) Bahan Perbincangan (BP):

BP1. Sebatian aromatikBB2. Alkohol

Bahan bacaan kendiri ini merupakan KONSEP ASAS untuk memahami topik-topik seterusnya. Jika anda GAGAL memahami konsep asas ini, anda akan menghadapi keadaan yang sukar semasa menelaah topik-topik selanjutnya.

Setiap dari anda PERLU melakukan pembacaan di bawah dan melakukan aktiviti yang menyusul.

Pembelajaran Aktif:Tetapkan objektif pembelajaran anda atau bacaan anda hari ini dengan menanyakan soalan-soalan kepada diri anda sendiri tentang apa yang akan anda baca dan pelajari hari ini.

Contoh:Apa maksud sebatian hidrokarbon? Kenapa dipanggil demikian?

1

Page 2: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

1. SEBATIAN HIDROKARBON

Sebatian hidrokarbon adalah sebatian yang mempunyai hanya atom karbon dan hidrogen sahaja.

Terdapat DUA jenis sebatian hidrokarbon iaitu hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatik (iaitu hidrokarbon yang mengandungi gelang benzena*).

Contoh hidrokarbon alifatik ialah **alkana (alkanes), alkena (alkenes), alkuna (alkynes).

Alkana yang berantai gelang dipanggil sikloalkana.

Ketiga-tiga sebatian alkana, alkena dan alkuna merupakan siri homolog bagi hidrokarbon. Siri homolog secara mudahnya bermaksud siri keluarga (surname).

Untuk memahami siri homolog ini, anda perlu mengetahui ahli-ahli setiap siri dan faham cara menamakan ahli-ahli sesuatu siri homolog ini (ini dibekalkan dalam kit ini).

2. SIFAT KIMIA KARBON

Setiap atom karbon (simbol, C) boleh membentuk EMPAT ikatan KOVALEN iaitu boleh berkongsi elektron dengan empat atom lain sepertimana dalam Rajah 1.

2

Page 3: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Rajah 2.1: Atom karbon dengan empat ikatan kovalen

Rajah 2.2: Ikatan kovalen antara atom karbon dan empat atom hidrogen. Sebatian ini dipanggil metana (dari siri alkana).

Dalam sebatian hidrokarbon (contohnya alkana), satu atom karbon membentuk ikatan kovalen dengan 4 atom hidrogen (lihat Rajah 1.1). Rajah 1.2 menunjukkan metana iaitu ahli pertama dalam siri homolog alkana. Bagi siri homolog alkana, satu atom karbon membentuk satu ikatan TUNGGAL dengan setiap atom hidrogen.

Selain dari itu, atom karbon juga boleh membentuk ikatan multipel dengan atom karbon lain atau dengan atom-atom unsur lain.

Sebagai contoh, dalam siri alkena, ikatan DUBEL terbentuk di antara DUA atom KARBON.

Rajah 2.3: Ikatan dubel yang terbentuk antara dua atom karbon dalam alkena (siri homolog alkena).

Rajah 2.4: Ikatan tripel yang terbentuk di antara dua atom karbon dalam etuna (siri homolog alkuna)

Rajah 2.5: Perkongsian elektron di antara atom karbon dan karbon yang membentuk ikatan kovalen dubel dan antara atom karbon dan hidrogen untuk membentuk ikatan kovalen tunggal.

3

Page 4: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Ringkasan ikatan kovalen yang boleh dibentuk oleh atom karbon:

Tugasan: 1. Senaraikan kesemua soalan-soalan yang telah anda bina untuk ditanyakan kepada diri anda sendiri dalam usaha memahami topik ini.2. Cuba jawab soalan-soalan tersebut.

Latihan:Maksud hidrokarbon?Berapa ikatan tunggal yang boleh dibentuk oleh satu atom karbon?Nyatakan jenis-jenis ikatan yang boleh dibentuk antara dua atom karbon.

3. SIRI HOMOLOG

Sebatian hidrokarbon terdiri daripada tiga siri homolog iaitu alkana (alkanes), alkena (alkenes) dan alkuna (alkynes).

3.1 Alkana: Ahli-ahli dalam siri ini mempunyai formula am: CnH2n + 2.Contohnya, ahli pertama mempunyai satu aom karbon. Masukkan n=1 dalam formula di atas dan anda akan dapati formula untuk ahi pertama ini adalah CH4.

Cuba untuk ahli kedua alkana yang mempunyai 2 atom karbon. Apakah formula bagi sebatian ini?C2 H6.

Cuba tulis formula bagi ahli alkana yang pertama dan kedua dalam kolum ketiga. Sebelum itu, lengkapkan dahulu kolum kedua.

4

Page 5: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Jadual 3.1: Menamakan dan menulis formula ahli alkana

Ahli Bil. karbon Formula PertamaKedua

SEMAK!! Pastikan ia mematuhi bilangan ikatan kovalen yang diperlu dipatuhi oleh karbon.

Alkana dikenali juga sebagai sebatian hidrokarbon tepu. Sebelum kita teruskan dengan alkena dan alkuna, kita lihat dulu tatacara penamaan sebatia hidrokarbon. Penamaan ahli-ahli dalam sesuatu siri homolog:

Terdapat peraturan untuk menamakan ahli dalam sesuatu siri homolog.Nama bagi setiap sebatian terdiri daripada dua bahagian yang digabungkan.

Contohnya: metana adalah terdiri dari awalan (prefix) ‘met’ dan akhiran ‘ana’. Akhiran ana diambil bersempena dengan nama homolog tersebut iaitu jika sebatian adalah dari homolog alkana maka akhirannya menjadi ‘ana’.

Nama awalan atau prefix mematuhi bilangan atom karbon dalam sebatian tersebut sepertimana di jadualkan bawah:

Jadual 3.2: Peraturan suffix bagi menamakan alkanaBilangan atom karbon

Nama awalan

1 met2 et3 prop4 but5 pent6 heks7 pent8 okt9 non10 dek

Jadual 3.3: Lengkapkan jadual berikut: bagi sebatian alkana

Bilangan atom karbon

Nama awalan Nama penuh

1 met metana2 et etana3 prop propana4 but5 pent6 heks7 pent8 okt9 non

10 dekSila lengkapkan jadual di atas. Terima kasih.

5

Page 6: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Semak jawapan anda:

Jadual 3.4: Formula molekul bagi siri homolog alkana

Ejaan di atas adalah dalam Bahasa Inggeris.

Anda dah tahu nama dan formula bagi ahli alkana. Bagaimana pula dengan rupa atau strukturnya?

Sekarang, cuba lukis metana (ingat metana terdiri daripada SATU atom KARBON dan EMPAT atom HIDROGEN. Semua ikatan antara karbon dan hidrogen adalah TUNGGAL!).

Jadual 3.5: Melukis struktur metanaFormula struktur Nama

Metana

Semak jawapan anda:

6

Page 7: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Cuba pula lukis struktur ahli-ahli alkana yang lain:Jadual 3.6: Melukis struktur alkana yang lain

Bilangan atom karbon

Nama awalan

Nama penuh Struktur

2 et

3 prop

4 but

5 pent

6 heks

7 pent

8 okt

9 non

10 dek

7

Page 8: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

3.2 Alkena

Alkena adalah homolog hidrokarbon yang mempunyai ikatan dubel di antara dua atom karbonnya. Ini adalah konspe yang sangat penting untuk anda fahami dan ingati.Formula am alkena adalah CnH2n.

Dengan konsep ikatan di atas (serta mengingati aturan penamaan berdasarkan bilangan atom karbon), cuba lukis struktur ahli pertama alkena:

Jadual 3.7: Melukis struktur ahli pertama alkenaFormula struktur Nama

__ena

Sekarang, lengkapkan jadual di bawah bagi SIRI HOMOLOG ALKENA. Sebelum itu, ahli pertama alkena mempunyai berapa karbon? Ingat konsep ikatan karbon dalam alkena.

Jadual 3.8: Lengkapkan jadual penamaan dan struktur siri homolog alkenaBilangan atom karbon

Nama awalan

Nama penuh Formula struktur

8

Page 9: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Bilangan atom karbon

Nama awalan

Nama penuh Formula struktur

Uji minda:

Lihat ahli-ahli alkena dan nama mereka di bawah.

Mengapa ada nombor di hadapan sesetengah ahli alkena?

9

Page 10: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

3.3 Penamaan alkana dan alkena dengan rantai bercabang

Menamakan sebatian hidrokarbon lurus adalah sangat mudah asalkan anda tahu aturan nama awalan dan nama akhirannya. Walau bagaimanapun, menamakan rantai hidrokarbon yang bercabang adalah agak mencabar namun tidaklah SUKAR jika anda memahami peraturannya. Contoh rantai alkana bercabang:

Berikut adalah langkah demi langkah yang perlu dipatuhi apabila ingin menamakan rantai hidrokarbon bercabang:

1. Tentukan rantai yang mengandungi atom karbon paling panjang. Pemilihan rantai terpanjang mesti mengambil kira siri homolog sebatian tersebut. Rantai terpanjang ini adalah rantai induk.

Contoh: jika sebatian siri homolog alkana,

Rantai terpanjang mempunyai 4 atom karbon (Gunakan highlighter dan tandakan rantai induk ini).

Apakah nama awalannya? Apakah nama akhirannya?

1. Sambungkan kedua-dua nama ini. Ini adalah nama induk sebatian ini:

2. Kenalpasti atom karbon yang masih bersisa yang bercabang dari rantai induk.

10

Page 11: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Namakannya seperti aturan berikut:

Bilangan atom karbon

Nama

1 metil2 etil3 propil4 butil

(bulatkan kumpulan cabang yang anda pilih)Sekarang tambahkan nama kumpulan cabang ini dihadapan nama induk tadi. Jadikan ia SATU PERKATAAN sahaja!!

_______________________________________

3. Sekarang, nomborkan atom karbon pada rantai induk tadi. Pastikan penomboran dilakukan dengan memberikan kumpulan cabang angka yang kecil.Contoh:

Apakah nombor terkecil bagi kumpulan cabang ______ yang anda pilih tadi?

Sekarang letakkan nombor dihadapan nama sebatian tadi. JANGAN LUPA LETAKKAN SEMPANG SELEPAS NOMBOR DAN SEBELUM NAMA INDUK.

(nombor) – (nama cabang dan induk yang disatukan)

Maka nama sebatian ini ialah: ____ - ___________.

Bagaimana pula jika sebatian tersebut ialah dari kumpulan selain dari alkana?

Untuk sebatian selain dari alkana, pada langkah pertama, anda perlu melihat adakah terdapat ikatan dubel atau tripel di antara dua atom karbonnya. Ikatan ini merupakan identiti kepada siri homolog tersebut. Setelah anda pastikan jenis ikatan yang hadir:1. pilihlah rantai karbon yang terpanjang dengan ikatan dubel/tripel tersebut. Ini adalah rantai INDUK. Tandakan rantai induk ini dengan highlighter.

11

Page 12: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Contoh:

induk: pentena (ikatan dubel dengan 5 atom karbon)

2. nomborkan ikatan dubel/tripel tersebut dengan memberikan angka terkecil mungkin. Nombor diletakkan dihadapan nama rantai induk

pent-2-ena

propena atau prop-1-enaContoh lain:

12

Nama: pent-1-ena

Page 13: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Semasa melukis

13

Page 14: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

B) BAHAN PERBINCANGAN

BP1. SEBATIAN AROMATIK

Maksud ‘aromatik’: bauSebatian aromatik-sebatian berbau wangiSebatian aromatik memperolehi namanya kerana pada awal penemuannya, mereka merupakan minyak dengan bauan yang wangi, maka dipanggil aromatik. Pada masa ini, struktur mereka masih tidak dikeahui dan difahami.

Sekarang, sebatian aromatik merujuk kepada sebatian yang hanya mempunyai gelang benzena. Gelang benzena adalah sebatian dengan ENAM atom karbon dengan TIGA ikatan dubel (double) yang berselang-selang.Dalam kimia, apabila disebut sebatian aromatik, ia merujuk kepada sifat kimia sebatian ini dan bukan lagi kepada baunya.

Benzena:

Sebatian hidrokarbon aromatik yang paling kecil adalah benzena. Benzena mengandungi C6H6 iaitu 6 atom C dan 6 atom H.

1 - Memahami struktur gelang benzenaMemahami struktur gelang benzena adalah sangat penting kerana ianya menerangkan mengapa benzena bersifat sedemikian rupa. Atau antara kata lain, ia menerangkan mengapa benzena mempunyai sifat-sifat kimia tertentu.

Benzena adalah merupakan sebatian bergelang heksagon dengan ikatan tak tepu yang berselang-selang (Lihat Rajah 4.1).

Rajah 1.1: Struktur benzena (C6H6) yang menunjukkan enam atom karbon dan enam atom hidrogen dalam bentuk heksagon dan ikatan dubel (tak tepu) yang berselang-selang. Perhatikan kedudukan ikatan dubel yang berbeza dalam gambar (a) dan (b).

Benzena juga boleh dilukis sepertimana Rajah 1.2.

14

atau

Page 15: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Benzena juga boleh diwakili dengan struktur di bawah (Rajah 1.3) di mana atom C tidak dijelaskan.

Kekadang atom H jga tidak dijelaskan (Rajah 1.4).

Rajah 4.4 : Struktur benzena yang diringkaskan.

Ikatan dubel di dalam benzena boleh berubah kedudukan, maka dua struktur gelang yang mungkin bagi benzena ditunjukkan di dalam Rajah 1.5:

15

Page 16: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Rajah 1.5: Dua struktur yang mungkin bagi benzena

Siapakah yang mengasaskan rupa benzena?

Keadaan di mana ikatan dubel dalam gelang benzena boleh berubah-ubah kedudukan dikenali sebagai terkonjugat. Maka, dalam bahasa kimia, sebatian aromatik (benzena) adalah merupakan sebatian yang mempunyai gelang terkonjugat.

Makna terkonjugat: Terkonjugat (conjugated) atau tak setempat (delocalised) bermaksud kestabilan yang

disebabkan oleh pertindihan orbital p yang mana boleh bergerak atau berubah-ubah kedudukannya di dalam sesuatu molekul.

16

Seorang ahli kimia, bernama Kekule, bermimpi bahawa kedudukan ikatan dubel dalam benzena boleh berubah-ubah dengan tersangat cepat. Maka beliau mengilhamkannya melalui struktur gelang dengan bulatan di tengah-tengah yang mewakili kedudukan elektron pi yangboleh berubah-ubah.

Page 17: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Dalam sebatian aromatik, konjugasi terhasil apabila ikatan dubel yang tidak tepu wujud dalam gelang secara semulajadi dan kedudukan ikatan dubel yang tidak tepu ini saling berubah-ubah (lihat Rajah 1).

Kedudukan yang sentiasa berubah-ubah ini meningkatkan kestabilan gelang benzena. Ini merupakan ciri unik gelang benzena, dan inilah juga menjadikan ciri unik sebatian aromatik.

Disebabkan oleh pi elektron yang tidak nyahsetempat ini, struktur benzena boleh digambarkan seperti Rajah 2:

2 - Sifat Kimia Benzena:

1. Tidak berwarna (jernih)2. Tidak berkutub.3. Tidak larut dalam air

Walaubagaimanapun apabila ada atom yang digantikan pada gelang benzena, ia akan menjadi sangat larut. Contohnya, fenol, yang mempunyai kumpulan —OH terikat pada gelang benzena.

4. Sangat mudah terbakar.5. Takat didih 80.1°C, melebur pada 5.5°C. 6. Digunakan secara meluas sebagai pelarut dalam tindakbalas organik.7. Sangat toksik kepda penghadaman dan pernafasan.

Boleh memberi masalah kepada sum-sum tulang dan boleh akibatkan luekemia jika terdedah terlalu lama.

17

Page 18: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

3 - Tindakbalas Kimia Aromatik

Disebabkan oleh kestabilan yang dihasilkan oleh elektron pi yang tidak setempat, molekul aromatik tidak mengalami banyak tindakbalas (yang tipikal dengan alkena). Tetapi terdapat beberapa tindakbalas penukarganti yang menarik dan berguna yang dialami mereka, di mana atom hidrogen di dalam gelang digantikan oleh kumpulan fungsi lain.

Aromatic Substitution Reactions

Tindakbalas penukargantian benzena dan sebatian aromatik lain

Kestabilan yang nyata bagi hidrokarbon tak tepu benzena telah dibincangkan dalam seksyen lepas. Tb kimia benzena sangat berbeza dengan alkena di mana tb penukargantian yang berlaku dan bukannya tb penambahan. Rajah di bawah menjelaskan tb in (beberapa tb perbandingan diberikan dalam kotak hijau):

Antara tb penukargantian yang paling berguna melibatkan benzena diberikan di bawah, Contohnya ialah tb penghalogenan di mana pengklorinan dan pembrominan adalah paling banyak berlaku. Tb yang melibatkan benzena ini dikenali juga sebagai Penukargantian Aromatik Elektrofilik.

Apakah elektrofil?

Bahan yang mencintai elektron- oleh kerana elektron bercas negatif, maka elektrofil sudah semestinya bercas positif

18

Page 19: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Rajah 1.6: Tindakbalas Penukargantian Elektrofilik yang dialami benzena

Reaction Type

Typical EquationElectrophile  

E(+)

Halogenation: C6H6 +   Cl2 & heat    FeCl3

catalyst

  ——> 

C6H5Cl   +   HClChlorobenzene

Cl(+) or Br(+)

Nitration: C6H6 +   HNO3 & heat    H2SO4

catalyst

  ——> 

C6H5NO2   +   H2ONitrobenzene

NO2(+)

Sulfonation: C6H6 +   H2SO4 + SO3

    & heat   ——

>  C6H5SO3H   +   H2O

Benzenesulfonic acid

SO3H(+)

Alkylation:Friedel-Crafts

C6H6 +   R-Cl & heat    AlCl3

catalyst

  ——> 

C6H5-R   +   HClAn Arene

R(+)

Acylation:Friedel-Crafts

C6H6 +   RCOCl & heat    AlCl3

catalyst

  ——> 

C6H5COR   +   HClAn Aryl Ketone

.4- Penamaan sebatian aromatik

Molekul aromatik dengan kumpulan alkil yang ringkas sebagai penukargantinya di namakan sebagai terbitan benzena. Sebagai contoh, benzena dengan kumpulan etil terikat kepada salah satu karbon dalam gelang dikenali sebagai “etilbenzena”.

Beberapa molekul aromatik dikenali dengan nama biasa, sebagai contoh, benzena dengan kumpulan metil, CH3t erikat padanya dipanggil toluena, benzena dengan kumpulan —NH2 di panggil “aniline"; benzena dengan kumpulan CO2H dipanggil “asid benzoik".

Untuk penukarganti yang lebih kompleks gelang benzena dinamakan sebagai penukarganti di mana ianya dikenali sebagai “fenil”. Sebagai contoh, rantai karbon-8 dengan gelang benzena berada pada karbon ketiga (pada rantai dengan 8 atom karbon) dikenali “3-feniloktana”.

Bila ada dua penukarganti pada gelang benzena, nombor boleh digunakan untuk mengenalpasti kedudukan penukarganti. Tetapi biasanya sistem lama penamaan masih digunakan di mana prefix ortho-, meta-, and para- (selalunya diringkaskan sebagai o-, m-, and p-) digunakan untuk menunjukkan kedudukan relatif kumpulan penukarganti ini.

19

Page 20: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

20

Page 21: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

BP2. ALKOHOL (PERSEDIAAN, SIFAT DAN KEGUNAAN)

Dalam tajuk ini, kita akan membincangkan mengenai sifat fizik dan kimia alkohol, persediaan alkohol dan tatacara penamaan alkohol. Terdapat empat bahagian dalam bahan perbincangan ini. Setiap dari anda akan memperolehi teks yang berlainan, yang akan dicantumkan menjadi satu set apabila anda selesai menelaah teks masing-masing.

1-Pengenalan

Dalam kimia, alkohol ialah sebatian organik di mana kumpulan fungsi hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon. Kerana telah terikat pada kumpulan hidroksil, atom karbon ini boleh terikat secara tunggal dengan tiga lagi atom hidrogen (ingat kembali! berapa ikatan kovalen yang boleh dibentuk oleh atom karbon?).

Kelas alkohol yang penting merupakan alkohol tanpa gelang (acyclic) yang ringkas. Formula amnya ialah CnH2n+1OH. Antaranya ialah etanol (C2H5OH) yang ditemui dalam minuman keras. Dalam bahasa harian, alkohol merujuk kepada etanol.

Mengikut sistem penamaan IUPAC, suffix atau akhiran ‘ol’ ditulis bagi sebatian yang mempunyai kumpulan fungsi hidroksil. Tetapi bagi sebatian dengan kumpulan fungsinya adalah lebih tinggi dari kumpulan hidroksil, prefix ‘hidroksi’ akan digunakan.Contoh: metanol, etanol, propanol.

Jenis-jenis alkohol

Terdapat alkohol primer, sekunder dan tertier. Ini bergantung kepada kedudukan kumpulan hidroksil di dalam struktur alkohol. Terdapat perbezaan sifat kimia di antara ketiga-tiga jenis alkohol ini. Alkohol primer adalah alkohol yang di mana karbon yang membawa kumpulan –OH terikat kepada hanya satu kumpulan alkil (yang secara amnya diwakili dengan huruf R).

Contoh: Etanol, propan-1-ol.

21

R

Page 22: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Alkohol sekunder adalah alkohol di mana atom karbon yang membawa kumpulan –OH terikat kepada dua kumpulan alkil yang sama atau berbeza. Contoh: Propan-2-ol, butan-2-ol.

Alkohol tertier adalah alkohol di mana atom karbon yang membawa kumpulan –OH terikat pada tiga kumpulan alkil yang sama atau berbeza. Contoh: 2-metilpropan-2-ol.

2- Sifat kimia dan fizik alkohol

Sifat fizikal:

a) Mempunyai bau yang sering disebut sebagai “biting” dan “hanging” di dalam rongga hidung. Etanol mempu nyai bau yang sedikit manis (seperti buah-buahan) berbanding alkohol lain.

b) Secara amnya, kumpulan hidroksil menjadikan alkohol berkutub. Oleh itu ia boleh larut dalam air.

c) Keterlarutan: memperlihatkan dua corak yang bergantung kepada dua faktor – kehadiran kumpulan hidroksil dapat meningkatkan keterlarutan manakala kehadiran rantai karbon menghalang keterlarutan.

Jadi bagi alkohol dengan rantai karbon yang pendek iaitu etanol, etanol dan propanol, keterlarutannya agak tinggi. Ini kerana pengaruh kumpulan hidroksil lebih kuat dalam meningkatkan keterlarutan mereka berbanding rantai karbon yang dapat menghalang keterlarutan.

Butanol, dengan empat karbon atom, larut sederhana dalam air kerana mempunyai keseimbangan antara dua corak tersebut.

Alkohol dengan lima atom karbon atau lebih (pentanol dan seterusnya), adalah tidak larut dalam air kerana rantai hidrokarbon yang lebih dominan berbanding kumpulan hidroksil.

d) Alkohol ringkas yang lain sangat larut dalam pelarut organik.

e) Terbakar pada suhu 78.4 °C. Walaubagaimanapun, disebabkan oleh ikatan hidrogen in, secara bandingannya dengan hidrokarbon dan eter, alkohol mempunyai takat didih yang lebih tinggi.

Takat didih etanol ialah 78.29 °C, berbanding 69 °C untuk hexana dan 34.6 °C bagi dietileter.

f) Apabila sesuatu alkohol berubah dari sekunder ke tertiar, kekuatan ikatan hidrogen, takat didih dan keasidan akan menurun.

22

Page 23: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Sifat kimia:

Alkohol boleh mengalami tindakbalas pengoksidaan untuk mengasilkan aldehid, keton, asid karboksilik atau boleh terhidrat kepada alkena. Boleh berindakbalas dengan asid karboksilik untuk menghasilkan sebatian ester.

3- Kegunaan

a) Sebagai minuman (hanya etanol).

b) Automobil: Sebagai bahanapi, terutamanya etanol dan metanol digunakan sebagai.

c) Industri: Sebagai reagen atau pelarut dalam industri. Disebabkan oleh toksin yang rendah dan kebolehan mealrut bahan tidak berkutub, etanol boleh digunakan sebagai pelarut dalam ubat-ubatan, pewangi dan esen sayur-sayuran seperti vanila.

d) Perubatan: sebagai antiseptik untuk membersihkan kulit sebelum suntikan bersama-sama dengan iodin. Alkohol juga digunakan sebagai bahan awet spesimen. Gel alkohol juga digunakan sebagai pembersih tangan (hand sanitizers).

4- Persediaan alkohol

Dalam industri, alkohol disediakan dengan pelbagai cara:

a) Melalui penapaian menggunakan glukos yang terhasil dari gula (dari hidrolisis kanji) dengan kehadiran yis dan suhu kurang dari 37 °C, etanol terhasil.

b) Melalui penghidratan langsung menggunakan alkena. Alkena ini dihasilkan melalui proses proses penyulingan berperingkat melalui proses peretakan.

Air ditambahkan kepada ikatan dubel karbon alkena.

Tahukah anda? Beberapa bakteria yang baik, di dalam usus kecil menggunakan penapaian sebagai proses

respirasi anaerobik. Tindakbalas metabolik ini menghasilkan etanol sebagai bahan sampingan (sisa) sama sepertimana proses aerobik menghasilkan karbon dioksida dan air sebagai sisanya. Maka, badan manusia mengandungi sedikit kuantiti alkohol yang dihasilkan oleh bakteria usus ini. Tindakbalas ini dinamakan endogenous.

c) Sintesis makmal

23

Page 24: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Penukargantian:

Alkil halida bertindakbalas dengan larutan akues NaOH atau KOH untuk menghasilkan alkohol primer.

Penurunan:

i) Penurunan aldehid dan keton

Aldehid mempunyai formula struktur berikut: of

Sementara keton mempunyai formula struktur berikut:

Dalam formula ini, kumpulan R atau R′ boleh jadi dari kumpulan alifatik atau aromatik. Dalam keton, kumpulan R dan R′ boleh diwakili oleh kumpulan yang sama atau berlainan. Tindakbalas ini berlaku dengan baik dengan adanya logam kompleks anhidrida.

Berikut adalah dua contoh penurunan oleh logam kompleks untuk menghasilkan alkohol dari aldehid atau keton:

ii) Penurunan asid karboksilik

Formula struktur asid karboksilik ialah:

24

butanal

Page 25: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Penurunan asid karboksilik menghasilkan alkohol primer:

Penurunan ini memerlukan agen penurunan yang kuat seperti litium aluminum hydrida.

iii) Penurunan ester

Ester, sepertimana asid karboksilik diturunkan menggunakan litium aluminum hidrida. Dalam tindakbalas ini, dua alkohol terbentuk. Contoh tindakbalas ialah penurunan metil benzoate kepada benzil alkohol dan metanol.

5- Penamaan

Nama sistematik

Di dalam sistem IUPAC, nama alkana digugurkan huruf ‘a’ dan digantikan dengan huruf ‘ol’. Contoh: metana kepada metanol, etana kepada etanol. Bila perlu, kedudukan kumpulan hidroksi ditunjukkan dengan nombor di antara nama alkana dan ‘ol’. Contoh: propan-1-ol untuk CH3CH2CH2OH, propan-2-ol untuk CH3CH(OH)CH3.

25

Page 26: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Kadang-kadang, kedudukan nombor ditulis sebelum nama IUPAC: 1-propanol and 2-propanol. Jika kumpulan fungsi yang lebih tinggi hadir (contohnya, aldehid, keton, asid karboksilik), prefiks hidroksi digunakan: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).

Alkohol dikelaskan kepada primer, sekunder dan tertier bergantung kepada bilangan atom karbon yang terikat kepada atom karbon yang membawa kumpulan hidroksil. Alkohol primer mempunyai formula am RCH2OH; sekunder RR'CHOH; dan tertier RR'R"COH, di mana R, R', dan R" adalah kumpulan alkil.

Contoh akohol primer: etanol dan n-propil, isopropil alkohol adalah alkohol sekunder. Prefiks sek- (atau s-) dan tert- (atau t-)dalam italik digunakan dihadapan kumpulan alkil untuk membezakan di antara alkohol sekunder dan tertier, daripada alkohol primer.

Isopropil alkohol kadang-kadang dipanggil sek-propil alkohol, dan alkohol tertier (CH3)3COH, atau 2-metillpropan-2-ol dalam penamaan IUPAC lebih dikenali sebagai tert-butil alkohol atau tert-butanol.

 Chemical Formula   IUPAC Name CH3OH MethanolC2H5OH EthanolC3H7OH Isopropyl alcoholC4H9OH Butyl alcoholC5H11OH Pentanol

Latihan penamaan alkohol:

Contoh

Ini adalah formula struktur bagi satu alkohol. Terdapat satu kumpulan fungsi –OH pada satu atom karbon. Alkohol ini boleh dinamakan dengan beberapa

Cara: 1) Mengikut IUPAC:

Kira bilangan atom karbon: ___Berikan prefiks bersesuaian: ___Tambahkan suffix ‘ol’ menggantikan ‘a’:

H  | 

H-C-O-H|  H 

metil alkohol(wood alcohol)

IUPAC: metanol(dari metan + ol)

26

Page 27: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

__________

2) Nama lain:

Lihat kumpulan alkil yang terikat pada kumpulan fungsi: _______

Tambahkan perkataan alkohol selepas kumpulan alkil tersebut: ____ ______

27

Page 28: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Cuba!!H H 

| | H-C-C-OH| | H H 

Nama harian: IUPAC:

H   H   H|   |   |

H-C - C - C-H|   |   |

H   OH  H

Nama biasa: IUPAC:

H   H   H   H   H|   |   |   |   |

H-C - C - C - C - C-H|   |   |   |   |

H  C2H5 H   OH    

    H    |

    H-C-H    |

H   H   |   H|   |   |   |

H-C - C - C - C-H|   |   |   |

OH  H   H   H

            CH3   H   H   H

|    |   |   |H-C - C - C - C-H

|   |   |   |OH   H   H   H

28

Page 29: Bahan Pembelajaran Tutorial 2

Latihan: Melukis formula struktur dari nama alkohol

Kita telah belajar tentang penamaan alkohol dari formula strukturnya, dan kita belum didedahkan dengan cara melukis formula struktur bermula dari namanya.

Walau bagimanapun, dengan latihan yang telah dilakukan tadi, kita boleh melukis formula struktur dari nama akohol yang diberikan.

Cuba lukis alkohol berikut:

3-pentanol

4-etil-2-metil-3-hexanol

Apakah nama yang betu bagi sebatian yang dinamakan (dengan salah) sebagai "4,5-dietil-3-pentanol"?

Jika anda menghadapi masalah menamakan atau melukis sebatian di atas, anda PERLU berbincang dengan tutor Iuntuk menguasai kemahiran penamaan dan menerbitkan struktur dari nama IUPAC. Berusahalah sekarang!!

 

29