bab 3 alkohol

Download Bab 3 Alkohol

Post on 28-Dec-2015

103 views

Category:

Documents

4 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

3. Alkohol, Fenol, Thiol dan Eter

Learning Goals1 Pengelompokan alkohol berdasarkan kelarutan dalam air, titik didih atau titik leleh 2 Penamaan dan penulisan struktur untuk alkohol yang umum 3 Pembahasan alkohol dari aspek biologi, pengobatan dan lingkungan 4 Kalsifikasi alkohol primer, sekunder, dan tersier5 Pembuatan alkohol dari alkena secara reaksi hidrasi 6 Pembuatan alkohol dari aldehid dan keton melalui reaksi reduksi (hidrogenasi).7 Reaksi Dehidrasi Alkohol 8 Reaksi Oksidasi Alkohol9 Peran reaksi redoks dalam sistem kehidupan 10 Senyawa Fenol sebagai germisida 11 Penamaan dan penulisan struktur Eter dan aplikasinya12 Reaksi dehidrasi dua molekul alkohol 13 Senyawa thiol dan peranannya

Hal 363PENDAHULUANKarakteristik gugus fungsi dari alcohols dan phenols adalah gugus hidroksil (OH). Alkohol memiliki struktur umum ROH, dalam hal ini R merupakan gugus alkil. Phenol memiliki struktur yang sama tetapi mengandung guus aril yang menggantikan gugus alkil. Keduanya dapat dilihat seperti molekul air yang tersubtitusi yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau aril.

Senyawa eter memiliki dua gugus alkil atau aril yang berikatan dengan oksigen dan dapat dianggap sebagai senyawa alkohol tersubtitusi. Gugus fungsi eter memiliki karakteristik ROR. Thiol merupakan kelompok senyawa yang mengandung gugus sulfhidril (SH). Senyawa ini juga memiliki kemiripan dengan alkohol.

Banyak molekul biologi penting, meliputi gula (karbohidrat), lemak (lipids), dan protein, mengandung gugus hidroksil dan thiol.

Dalam sistem biologi gugus hidroksi seringkali dilibatkan dalam reaksi oksidasi, reduksi, hidrasi dan dehidrasi. Pada reaksi glikolisis (pada proses metabolisme dengan glukosa terjadi peruraian dan menghasilkan energi melalui pembentukan ATP), beberapa tahapan pentingnya bergantung pada reaktifitas gugus hidroksil. Sebagian besar penduduk dunia yang mengonsumsi alkohol diperoleh dari hasil fermentasi dengan mengunakan yeasts. Gugus thiol ditemukan dalam beberapa senyawa asam amino dan memiliki peran yang esensial pada protein untuk mempertahan struktur tiga dimensinya yang dibutuhkan guna melakukan fungsi biologinya. Sehingga gugus fungsi memiliki peran penting dalam sifat kimia dan struktur molekul biologi. Gugus thiol dari asam amino cysteine yang diberi warna biru dalam struktur lysine vasopressin dapat dilihat di gambar atas.

3.1 Alkohol: Struktur dan Sifat Fisik Alkohol merupakan senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil (OH) menempel pada gugus alkil (Gambar3.1). Bagian ROH suatu alkohol mirip dengan struktur air. Oksigen dan dua atom yang diikatnya berada pada bidang yang sama., dan sudut ikatan ROH kurang lebih 104o, yang mirip dengan sudut ikatan HOH pada air. Gugus hidroksi dai alkohol berifat sangat polar karena atom oksigen dan atom hidrogen memiliki perbedaan elektronegatifitas yang sangat signifikan. Karena dua atom yang dilibatkan dalam ikatan polar ini adalah oksigen dan hidrogen, ikatan hidrogen dapat terbentuk diantara molekul alkohol. (Gambar 3.2a). Sebaga konsequensi dari pembentukan ikatan hidrogen intermolekular, alkohol akan mendidih pada tem[eratur yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon bila berat molekulnya relatif sama. Tingginya nilai titik didih ini disebabkan diperlukan panas yang lebih besar untuk memutuskan ikatan hidrogen diantara molekul alkohol yang berikatan satu sama lain. Kita bisa bandingkan senyawa butana dan propanol yang memiliki berat molekul yang relatif sama:

Alkohol rantai pendek dengan rantai C lebih kecil dari empat atau lima larut dalam air, dan alkohol dengan rantai karbon antara 5-6 kurang larut dalam air. Faktor ini disebabkan oleh kemampuan alkool membentuk ikatan hidrogen intermolekular. Dengan air (lihat Gambar 3.2b). Alkohol bersifat nonpolar, atau hydrophobic, bila rantai C semakin besar atau bertambah, sehingga kelarutan alkohol dalam air menurun. Sehingga senyawa alkohol dengan rantai panjang cenderung tidak larut dalam air. Batasan hydrophobic, yang diartikan takut air, digunakan untuk mengambarkan suatu molekul atau bagian dari molekul yang bersifat nonpolar dan, dengan demikian akan mudah larut dalam pelarut non polar dibanding dalam air. Hal yang sama, batasan hydrophilic, berarti suka akan air, digunakan untuk menjelaskan molekul polar yang lebih larut dalam pelarut air dibanding pelarut nonpolar. Peningkatan jumlah gugus hidroksi sepanjang rantai karbon akan meningkatkan pengaruh gugus polar hidroksi. Sehingga senyawa diol atau triol akan mudah lebih mudah larut dalam air dibandingkan dengan alkohol dengan satu gugus hidroksi.

Gambar 3.2a. Ikatan hidrogen pada alkoholb. Kelarutan alkohol dalam air

Keberadaa gugus hidroksi yang polar di dalam molekul biologi seperti protein dan asam-asam nukleotida memungkinkan adanya ikatan hidrogen intermolekular yang mempertahankan bentuk molekul tersebut untuk dapat berperan sebagaimana seharusnya.

3.2 Tatanama Alkohol Penamaan I.U.P.A.C. Pada sistem I.U.P.A.C., penamaan alkohol mengikuti ketentuan sbb: Tentukan struktur utama dari rantai karbon terpanjang yang mengandung gugusOH Ganti akhiran alkana dengan alkohol Contoh , etana menjadi etanol, dan propana menjadi propanol. Beri penomeran rantai utama untuk karbon yang mengikat guus OH dengan nilai serendah mungkin Beri nama dan nomer gugus subtituen, dan posisikan sebagai awalan penamaan alkohol Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil disebut -diols. Sedangkan yang mengadung tiga gugus hidroksil disebut -triols. Dalam hal ini penomeran untuk masing-masing gugus hidroksil dibutuhkan..

Contoh 3.1 dan 3.2 Penamaan I.U.P.A.C. untuk Alkohol

Contoh 1Struktur utama: heptane (becomes heptanol)Posisi OH: carbon-2 (not carbon-6)Subtituen: 6-methylNama: 6-Methyl-2-heptanol

Contoh 2Remember that this line structure represents a cyclic molecule composed of six carbon atoms and associated hydrogen atoms, as follows:Struktur utama: cyclohexane (becomes cyclohexanol)Posisi OH: carbon-1 (not carbon-3)Subtituen: 3-bromo (not 5-bromo)Nama : 3-Bromocyclohexanol (diasumsikan bahwa OH pada karbon nomer 1untuk struktur siklik)

Nama UmumNama umum untuk alkohol diperoleh dari turunan gugus alkil struktur utamanya . berikan nama alkilnya diikuti dengan alkohol. Untuk beberapa alkohol seperti etilen glikol dan gliserol menggunakan nama sesuai dengan sejarahnya. Dibawah ini merupakan contoh penamaan berdasarkan I.U.P.A.C.dan nama umum beberapa alkohol:

Latihan 3.1Beri penamaan secara I.U.P.A.C. untuk senyawa berikut:

Latihan 3.2Beri penamaan secara I.U.P.A.C. untuk senyawa berikut:

3.3 Pemanfaatan Alkhol

MethanolMetanol (metil alkohol), CH3OH, merupakan cairan senyawa tak berwarna dan tak berbau sehingga digunakan sebagai pelarutdan bahan awal untuk sintesis metanal (formaldehyde). Methanol biasa disebut wood alcohol dapat diperoleh dari hasil pemanasan kayu tanpa adanya udara. Metanol bersifat toksik dan dapat menyebabkan kebutaan atau bahkan kematian. Methanol dapat juga digunakan sebagai bahan bakar, khusnya untuk formula mobil balap..

EthanolEtanol (etil alkohol), CH3CH2OH, merupakan cairan tidak berbau dan berwarna. Senyawa ini ada dalam minuman beralkohol serta digunakan sebagai pelarut atau bahan baku untuk pembuatan senyawa organik lain. Etanol yang digunakan dalam minuman dibuat dari hasil fermentasi karbohidrat (gula dan pati). Citarasa minuman beralkohol sangat dipengaruhi oleh bahan baku dan proses fermentasinya: scotch (grain), bourbon (corn), burgundy wine (grapes and grape skins), and chablis wine (grapes without red skins). Secara sederhana proses reasksi fermentasi dapat dituliskan sebagai berikut:

Minuman beralkohol yang disebut diatas memiliki konsentrasi alkohol yang cukup beragam. Anggur umumnya mengandung alkohol 1213% karena ragi yang menghasilkan etanol akan terbunuh oleh konsentrasi etanol 1213%. Untuk menghasilkan bourbon atau scotch dengan konsentrasi etanol 4045%, hasil dari fermentasi harus didestilasi. Untuk menggunakan etanol murni (100% etanol) diatur sesuai dengan peraturan pemerintah.

2-Propanol (isopropil alkohol),

Umum digunakan sebagai rubbing alcohol karena penderita yang mengalami demam tinggi dikompres dengan alkohol ini untuk menurunkan temperatur tubuhnya. Cepatnya pengupan alkohol akan mendinginkan kulit. Cara ini sudah tidak lagi umum digunakan. Isopropil alkohol juga digunakan sebagai disinfectant, astringent (skin-drying agent), pelarut dalam industri, dan bahan baku dalam sintesa organik. Senyawa ini tidak berwarna, agak berbau dan bersifat racun.

1,2-Ethanediol (ethylene glycol),

Digunakan untuk antifreeze pada kendaraan bermotor. Bila ditambahkan dalam air radiator, ethylene glycol yang larut akan menurunkan titik beku dan menaikkan titik didih air. Ethylene glycol memiliki rasa agak manis tapi bersifat racun. Untuk alasan ini, penambahan zat warna digunakan pada antifreeze untuk menjamin bahwa swnyawa ini dapat teridentifikasi.

1,2,3-Propanetriol (glycerol),

Cairan agak kental, sweet-tasting, cairan tak beracun. Gliserol sangat larut dalam air dan digunakan untuk kosmetik, obat-obatan dan pelumas. Gliserol diperoleh dari hasil hidrolisis lemak.

3.4 Klasifikasi Alkohol Alkohol diklasifikasikan sebagai alkool primer (1o), sekunder (2o), atau tersdier (3o), bergantung dari jumlah gugus alkil yang berikatan dengan karbon karbinol, yaitu karbon yang berikatan dengan gugus hidroksi (OH). Jika tidak ada gugus alkil yang berikatan, alkohol tersebut adalah metil alkohol; Jika ada satu alkil group, alkohol disebut alkohol primer; suatu alkohol dengan dua gugus alkil yang terikat pada atom C-OH merupakan alkohol sekunder,dan jika tiga gugus alkil yang terikat pada C-OH merupakan alkohol tersier.

Contoh 3.3

2-propanol merupakan alkohol 2o karena ada 2 gugus