alkohol eter fenol yy

Download Alkohol eter fenol yy

Post on 23-Jun-2015

1.698 views

Category:

Education

6 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • 1. Created byDidiet D.Laksmana TE&D/2002Jika Anda tidak berada di depan,pemandangan tidak pernah berubah. 1Joseph de Gaulle T&E/DL/2002

2. ALKOHOL, FENOL DAN ETERHadi Poerwono Achmad SyahraniFakultas FarmasiUniversitas Airlangga Pustaka:T.W. Graham Solomons, ORGANIC CHEMISTRY, 5th Ed., 19922 3. STRUKTUR ALKOHOLAlkohol adalah senyawa yang molekulnyamemiliki suatu gugus hidroksil, yangterikat pada suatu atom karbon jenuh.CH3CH3OH CH3CHCH3 CH3 CCH3Metanol OHCH3CH2OH 2-PropanolOH (isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanolEtanol3 (tert-butil alkohol) 4. Atom karbon dapat berupa suatu atom karbondari gugus alkenil atau gugus alkunil.Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuhdari suatu cincin benzena.CH2OHCH2 CHCH2OH2-Propenol (alil alkohol)Benzil alkoholSuatu alkohol alilikSuatu alkohol benzilik HC CCH2OH 2-Propunol (propargil alkohol)4 5. Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil,yang terikat langsung pada cincin benzenadisebut fenol.OHH3COHFenol p-Metilfenol ArOHRumus umum suatu fenol5 6. Alkohol dapat dilihat secara struktural:a . sebagai turunan hidroksi dari alkana.b . sebagai turunan alkil dari air. Etil alkohol = etana dimana satu hidrogendiganti dengan gugus hidroksil. Etil alkohol = air dimana satu hidrogen digantidengan gugus etil. Gugus etilCH3CH2 HCH3CH3 1090 1050OO H HGugus hidroksilEtana Etil alkohol Air 6 7. Alkohol dibagi dalam tiga golongan:a. Alkohol primer (1)b. Alkohol sekunder (2)c. Alkohol tersier (3)Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil. HHHC COH CH2OH HHEtil alkohol Benzil alkohol(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10) 7 8. Jika karbon tersebut mengikat satu atomkarbon lain, maka disebut karbon primer danalkoholnya disebut alkohol primer. Jika karbon yg mengikat gugus -OH jugamengikat dua atom karbon lain, maka disebutkarbon sekunder dan alkoholnya disebutalkohol sekunder. Jika karbon yg mengikat gugus -OH jugamengikat tiga atom karbon lain, maka disebutkarbon tersier dan alkoholnya disebut alkoholtersier.8 9. H HHCH2OHH C CCHH OHGeraniolIsopropil alkohol(alkohol 10 dgn H (suatu alkohol 20)aroma mawar)CH3Mentol(alkohol 20 dalam OH minyak peppermint)CHH3CCH39 10. HOHH C H H3CCCHHHH HH C CC HHO HHH OH Noretindrontert-Butil alkohol (kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)(suatu alkohol 30)10 11. Struktur Eter Eter berbeda dari alkohol, dimana atomoksigen dari suatu eter terikat pada dua atomkarbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil,alkenil, vinil, atau aril. Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-Rdimana R adalah gugus alkil yang berbedadari gugus R. Eter = air dimana kedua atom hidrogen digantidengan gugus alkil. 11 12. RRCH3 Oatau O1100 O R R CH3 Rumus umum suatu eter Dimetil eter H2CCH2 C OCOOGugus fungsional Etilen oksida Tetrahidrofuran suatu eter (THF) ETER SIKLIK 12 13. TATANAMA ALKOHOL Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatunama harus mengandung empat karakter :lokant, awalan, senyawa induk, dan suatuakhiran. CH3CH2CHCH2CH2CH2OH CH3 4-Metil-1-heksanollokantawalan lokant induk akhiran 13 14. Lokant 4 menunjukkan bahwa substituengugus metil, yang merupakan awalan, terikatpada senyawa induk di posisi C-4. Senyawa induk mengandung enam atomkarbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadiinduknya adalah heksana. Dan karena merupakan suatu alkohol, makamemiliki akhiran -ol. Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikatgugus hidroksil.14 15. Secara umum, penomoran pada rantai karbonselalu dimulai dari bagian akhir yang lebihdekat dengan gugus yang mendapat namasebagai suatu akhiran. Prosedur berikut harus diikuti untuk memberinama alkohol sesuai tatanama substitutifIUPAC:1 Pilih rantai karbon utuh yang terpanjangdimana gugus hidroksil terikat langsung. Gantinama dari alkana sesuai rantai karbon tersebutdengan menghapus huruf a terakhir dantambahkan akhiran ol. 15 16. 2 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjangsedemikian sehingga atom karbon yangmengikat gugus hidroksil memiliki nomorterkecil. Tandai posisi gugus hidroksil denganmenggunakan nomor tersebut sebagai lokant.Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagaiawalan) dengan menggunakan nomor yangsesuai dengan posisi masing-masingsepanjang rantai karbon sebagai lokant.16 17. 3 2 1 1 2 3 45 4 321CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH2OH1-Propanol OHCH32-Butanol4-Metil-1-pentanol3 2 1 CH3ClCH2CH2CH2OH1 2 3 45CH3CHCH2CCH3 3-Kloro-1-propanol OHCH34,4-Dimetil-2-pentanol 17 18. Alkohol sederhana sering dinamai dengannama radikofungsional umum yang juga telahdisetujui oleh IUPAC. Beberapa contoh alkohol sederhana adalahsebagai berikut ini:CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3 Propil alkohol Butil alkoholOHsec-Butil alkohol18 19. CH3CH3CH3H3CCOH CH3CCH2OH CH3CHCH2OH CH3 Isobutil alkohol CH3tert-Butil alkohol Neopentil alkohol Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol. Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.CH2CH2 CH3CH CH2CH2CH2CH2 OHOHOHOH OHOH Etilen glikol Propilen glikolTrimetilen glikol1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol19 20. TATANAMA ETER Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum. Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan kata eter.CH3CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3C6H5OCCH3 Etil metil eterDietil eter CH3tert-Butil fenil eter20 21. Nama substitutif IUPAC harus dipakai untukmenamai eter yang rumit dan senyawadengan lebih dari satu ikatan eter. Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagaialkoksialkana, alkoksialkena, danalkoksiarena. Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi. Dua eter siklik yang sering dipakai sebagaisolven memiliki nama umum tetrahidrofuran(THF) dan 1,4-dioksana.21 22. CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2OCH3 OCH32-Metoksipentana1-Etoksi-4-metilbenzenaOCH3OCH2CH2OCH3 O1,2-Dimetoksietana TetrahidrofuranO (oksasiklopentana)Dioksana(1,4-dioksasikloheksana) 22 23. SIFAT FISIK ALKOHOL & ETER Eter memiliki titik didih yang sebandingdengan hidrokarbon dengan berat molekulyang sama. Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah34,6C, dan pentana (MW = 72) adalah 36C. Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggidibandingkan dengan eter atau hidrokarbonyang sebanding. 23 24. Titik didih butil alkohol (MW = 74) adalah117,7C. Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satusama lain melalui ikatan hidrogen, sementaraeter dan hidrokarbon tidak dapat. Meskipun demikian, eter juga dapatmembentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa seperti air.24 25. Eter memiliki kelarutan dalam air yangsebanding dengan alkohol dengan beratmolekul yang sama. Sangat berbeda bila dibandingkan denganhidrokarbon. Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yangsama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL padasuhu kamar. Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larutdalam air. 25 26. Metanol, etanol, propil alkohol, isopropilalkohol, dan tert-butil alkohol campursempurna dengan air. Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butilalkohol memiliki kelarutan antara 8,3 dan 26,0g per 100 mL. Kelarutan alkohol dalam air menurun secarabertahap sebanding rantai hidrokarbon yangsemakin panjang. Alkohol rantai panjang bersifat lebih miripalkana dan oleh karena itu kurang miripdengan air.26 27. ALKOHOL & ETER PENTINGMETANOL Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalahalkohol yang paling sederhana. Dahulu sebagian besar metanol dibuat daridistilasi destruktif kayu (pemanasan kayupada suhu tinggi tanpa udara) = alkohol kayu(wood alcohol). Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitikdari karbon monoksida.27 28. Metanol sangat beracun. Konsumsi dalamjumlah yg sangat kecil sekalipun dapatmenyebabkan kebutaan; dalam jumlah besarmenyebabkan kematian. Keracunan metanol dapat pula terjadi melaluipenghirupan uap atau paparan jangkapanjang terhadap kulit. 28 29. ETANOL Merupakan alkohol dari semua minumanberalkohol. Dapat dibuat dari fermentasi gula, denganmenambahkan ragi ke dalam campuran guladan air. Ragi mengandung enzim yang memicu suatureaksi berseri yang panjang, dan akhirnyamengubah suatu gula sederhana (C6H12O6)menjadi etanol dan karbon dioksida.29 30. Etanol sangat murah, tapi jika digunakanuntuk minuman dikenakan pajak yang sangattinggi. Etanol yang digunakan untuk keperluan sains(penelitian) dan industri diracuni ataudidenaturasi sehingga tidak layak untukdiminum. Beberapa denaturant dapatdigunakan termasuk metanol. Etanol adalah senyawa yang penting dalamindustri.30 31. Sebagian besar etanol untuk keperluanindustri dibuat melalui reaksi hidrasi etenadengan katalis asam. Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Iamenekan aktivitas otak atas meskipunmemberi efek ilusi sebagai suatu stimulant. Etanol juga toksik, tapi kurang toksikdibanding metanol. Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g perkg berat badan. Penyalahgunaan etanol menjadi problem dibanyak negara.31 32. ETILEN GLIKOL Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki beratmolekul yang rendah dan titik didih yangtinggi, serta campur dengan air. Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatuantibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraanbermotor.32 33. DIETIL ETER Berupa suatu cairan dengan titik didih rendahdan mudah terbakar. Sebagian besar eter bereaksi lambat denganoksigen melalui suatu reaksi radikal yangdisebut auto-oksidasi membentukhidroperoksida dan peroksida (ekplosif). Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi. Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius)pada pembedahan.33 34. Sintesis Alkohol dari Alkena1 Hidrasi Alkena Adisi air pada ikatan rangkap alkena dengankatalis asam. Metode pembuatan alkohol dengan beratmolekul rendah (kegunaan utama padaproses industri skala besar). Katalis asam yg paling sering digunakan:asam sulfat & asam fosfat.34 35. Reaksi bersifat regioselektif.Adisi air pada alkena mengikuti hukumMarkovnikov.Reaksi secara umum sebagai berikut:H+ C C + H OH CCHOH Sebagai contoh adalah hidrasi 2-metilpropena CH3CH3+ HH3 C C CH2 + H OHH3 C C CH2 H250COH 2-Metilpropena tert-Butil alkohol 35 36. Sesua

Recommended

View more >