alkena (baru).pptx

7/26/2019 Alkena (baru).pptx

1/72

Hidrokarbon tak-jenuh

Alkena; Alkadiena; dan

Alkuna


2/72

Alkena dan Alkuna

Alkenamemiliki satu atau lebih karbon-karbon ikatan ganda dua. Rumus umum :CnH2n

Alkena paling sederhana: etena (etilena) C2H4 Alkunamemiliki satu atau lebih karbon-

karbon ikatan ganda tiga. Rumus umum :CnH2n-2

Alkuna paling sederhana : etuna (asetilena)C2H2


3/72

Alkena dan Alkuna

Sifat sika alkena dan alkuna miripdengan alkana. !ereka nonpolardanakibatn"a tidak larut dalam air tetapisangat larut dalam pelarut nonpolar.

#itik didih meningkat denganbertambahn"a massa molekul

$isebut hidrokarbon tak-jenuh

karena atom H "ang terikat pada atomC tidak maksimum


4/72

4

Tatanama IUPAC pada Alkena

%. #entukan dan beri nama pada rantai atom-Cterpan&ang "ang mengandung ikatanrangkap dua (jumlah C + -ena).

2. 'eri nomor atom C dari rantai terpan&angsehingga ikatan rangkap terletak padaatom-C dengan nomor terkeil

'ila ikatan rangkap mempun"ai posisi samadari u&ung rantai pakailah posisi substituen"ang ada untuk menentukan penomorana*al


5/72

Tatanama IUPAC pada Alkena

(lanjutan)+. ,okasi ikatan rangkap din"atakan oleh

nomor atom-C terendah "ang mengikatikatan rangkap

(e.g. %-butena).

4. #entukan letak dan nama substituenlainn"a

. Satukan semua nama substituen (menurutab&ad) "ang ada pada rantai atom-Cterpan&ang


6/72

Tatanama IUPAC pada Alkena(lanjutan)

'ila terdapat lebih dari satu ikatanrangkap tambahkan a*alan (di-, tri-,tetra-, etc.) untuk men"atakan &umlahikatan rangkap

'iasan"a disisipkan huruf a/ sebeluma*alan untuk memudahkan pelafalan (e.g.,butadiena).

,etak setiap ikatan rangkapdiberi nomor

mulai nomor terendah dipisahkan olehtanda koma (e.g. 1,3-butadiena).

0ada sikloalkena inin dinamai siklo +jumlah C +-ena. Salah satu atom-C ikatanrangkap diberi nomor %


7/72

Contoh tata-nama


8/72

Beberapa nama umum senyawa alkena


9/72

Soal Latihan

'eri nama 10AC sen"a*a berikut :

3ambarkan strukturn"a :

a. 2-metil-%-heksadiena b. +-etil-22-dimetil-+-heptena

. 2++-trimetil-%4-oktatriena d. +4-diisopropil-2-dimetil-

e. 4-tert.butil-2-metilheptena +-heksena

H2C=CHCHCCH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CH=CCH2CH3

CH3

CH3CH=CHCHCH=CHCHCH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH9CH3)2CH2


10/72


11/72

Struktur Alkena (lanjutan)


12/72

Sifat Ikatan an!kap "ua padaAlkena

1katan rangkap dua terdiri dari ikatan dan ikatan


13/72

ISOMEI !EOME"I# $A%A AL#E&A

CIS '"A&S

Hanya dipakai bila terdapat dua atom H dan dua (u(usnon-hidro(en yan( terikat pada setiap atom karbon

cis (u(us ' atom non-hidro(enpada sisiSAMA dari ikatan C)C

trans (u(us ' atom non-hidro(en pada sisi

BELA*A&A&dari ikatan C)C

cis trans cis trans


14/72

ISOMEI !EOME"I#

Isomeri pada butena

"erdapat ti(a isomer struktur pada C+H,suatu alkena./0 %ariketi(anya HA&1A SA"2 yan( menunjukkan isomeri (eometrik0

but-3-ena 4-metilpropenatransbut-4-ena

E. but-4-ena

cisbut-4-ena

5.but-4-ena

/2M2S C+H, ME2$A#A& AL#A&A BILA A"OM-A"OM #ABO& MEMBE&"2# CI&CI&


15/72

ISOMEI !EOME"I#

Ba(aimana menyatakan keberadaannya

Men(ikat duaatom'(u(us

berbeda

Men(ikat duaatom'(u(us

berbeda

Men(ikat dua

atom'(u(us

sama

Men(ikat dua

atom'(u(us

sama

Men(ikat dua

atom'(u(us

sama

Men(ikat dua

atom'(u(us

berbeda

Men(ikat dua

atom'(roup

berbeda

Men(ikat dua

atom'(roup

berbeda

ISOMEI !EOME"I#

ISOMEI !EOME"I#

Bila terdapat dua

atom'(u(us sama yan(terikat pada satu atom C-

sp4 pada ujun( C)C6

maka tidak terjadi isomeri

(eometrik


16/72

Si7at-si7at Isomer !eometrik

Isomer-cis dan isomer-transadalah dua sena!a an"#er#eda$ meskipun si%at kimianasama&

Isomer-trans mempunai titik leleh

an" san"at tin""i&'er#eda den"an isomer-cis,isomer-trans hana sedikitmem#entuk ikatan-hidro"en intra-molekular

1


17/72

Isomer E-5

'ila gugus "ang terikat pada C-sp2tidak ada"ang sama tidak dapat dinamai cis-trans

$ipakai tatanama


18/72

$enamaan isomer E-5

3ugus "ang terikat pada setiap C-sp2diberiprioritas (mengikuti aturan prioritas gugus C.1.0.)

'ila gugus prioritas tinggi letakn"a searah

(bentuk = ;zusammen)

'ila gugus prioritas tinggi berla*anan arah(bentuk < ;entgegen)

C C

Cl

H

H3C

H

C C

H

H

H3C

Cl

E-3-kloro-3-propen-4-ol 5-3-kloro-3-propen-4-ol


19/72

Aturan $enentuan $rioritas

Aturan $rioritas

1& Setiap atom an" terikat pada masin"-masin" C-sp2di#eriprioritas #erdasarkan nomor atom+ makin tin""i nomor atom$

prioritasna ju"a makin tin""i

2& 'ila prioritas tidak dapat ditentukan karena merupakan atom

an" sama$ maka dilihat pada nomor atom an" #erikutna+

prioritas ditentukan oleh per#edaan pertama

(&')('&)()(*)()()(*)()

Increasing priority

- -C' - -/ -S -Cl -0r -I

Increasing priority

(+)()(*)()

-C.-/-C.-.-C.-C'-C.-


20/72

Aturan $enentuan $rioritas

lanjutan.

3& Atom-atom den"an ikatan ran"kap dua atau

ran"kap ti"a$ dija#arkan menjadi jumlah ikatan

tun""al pada atom an" sama


21/72

Latihan Soal,anakah dari sena!a #erikut mempunai isomer

.is-trans / am#ar dan #eri nama kimia

a& CH3CH=CH2 #& (CH3)2C=CHCH3

.& CH3CH2CH=CHCH3 d& (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3

e& ClCH=CHCl %& 'rCH=CHCl

0eri nama #en1a2a 3erikut

C C

H3C

H C

CH3

H

CH2

H2C C

C

H

(H3C)2HC

C

'r

H C C

H

H3C C

CH2H

H

C C

C2H

CH2H

H3C

C C

H3C

H CH(CH3)2

CH2H

C C

H3CH2C

H3C CH2H

Cl

C C

H3C

Cl CH2CH3

CH2CH2CH3

C C

H3C

H C

CH2H2

(1)(2) (3)

(4) (5) (6)

(7) (8)


22/72

C C

C

H3C

H

CH3

CH2

H

H2C C

C

CH3

C

(CH3)2HC'r

H C C

H

H3C C

CH2H

H

C C

H3CH2C

H3C CH2H

Cl

C C

H3C

H CH(CH3)2

CH2HC C

H3C

H

CH2H2

C

C

H3C

C

C2H

CH2H

C C

H3C

Cl CH2CH3

CH2CH2CH3

3-etil-1$3-pentadiena 1-'romo-2-isopropil-3-metil-1$3-#utadiena 2-Hidroksimetil#ut-24-enal

2-5loro-3-metilpent-24-en-1-ol 2-Isopropil#ut-24-en-1-ol2-Aminometil#ut-2-enanitril(1-amino-2-siano#ut-2-ena)

Asam 3-hidroksi-24-(3-metilsiklopentilidena)propanoat 1-5loro-2-etil-1-metoksipent-1-ena


23/72

Cara $embuatan Alkena

1& 6ari Alkil halida (7-8) tersier dalam larutan alkalis

men"alami eliminasi (-2) mem#entuk alkena

(Ingat Aturan Zaytseff)

C

Br

CH8

CH8H8C5H

etanol

t .Butil bromida

C C

H8C

H8C H

H

HBr

Isobutena

C

Br

CH8

CH4CH8H8C5H

etanol C CH8C

H8C H

CH8

CC

CH4CH8

CH8H

H

HBr

4-bromo-4-metilbutana 4-metilbut-4-enamayor.

4-metilbut-3-enaminor.


24/72

Cara $embuatan Alkena

lanjutan.

2& 6ehidrasi terhadap alkohol tersier oleh

asam kuat (umum dipakai H2S9pekat)

$erkirakan semua produk yan( mun(kin terbentuk

termasuk isomer E 95.6

pada dehidrasi 8-metipentan-8-ol oleh H4SO+pekat

C

OH

CH8

CH8H8C H2+ H2S9

t .Butil alkohol

C C

H8C

H8C H

H

H4O

Isobutena

:H;


25/72

2

#ereakti7an ikatan C)C

A!an elektron pada ikatan mem#entukikatan an" lemah&

Elektrofil akan terikat pada elektron & Se"era ter#entuk intermediat kar#okation

(C


26/72


27/72

Ma:am-ma:am reaksi adisi pada Alkena


28/72

30 Adisi oleh H;

*rotonasi ikatan ran"kap men"hasilkan kar#okation an"palin" sta#il&

rutan kesta#ilan kar#okation, 30C 20C< > 10C H3C C

alkena (baru).pptx

Documents